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吳宓對新文化運動、五四運動很不以為然，他的日記中但凡提到新文化運動，便只有罵語，說新文學是“亂國文學”、“土匪文學”（1919年12月30日），說白話文學是“倒行逆施，貽毒召亂”（1920年2月12日），說“白話文學”、“易卜生”、“解放”是“牛鬼蛇神”、“糞穢瘡痂”。
1926年，吳宓回國後，到東南大學擔任外文系教授，講授西方文學和世界文學史等課程，並且常以希臘羅馬文化、基督教文化、印度佛學整理及中國儒家學說這四大傳統作比較印證。
吳宓是第一個向國內介紹“比較文學”概念的人，首開比較文學研究之先河，因此吳宓被視為研究中西比較文學的先驅者。
吳宓喜愛的中國詩人是杜甫、李商隱和吳梅村，西方詩人是拜倫、安諾德、羅塞蒂。
1936年，外語系學生紀雲秀的畢業論文翻譯了外國小說《痴情的愛》，吳宓為該文批語如下：“此劇中Christine以一貧女而戀愛一登徒子，自無幸果。劇中主角Christine痴於情，Mizi富虛榮心，Theodore與Fritz雖同為紈絝子弟，但Theodore較Fritz富於理智，態度冷靜。此劇場面緊張，趣味生動。譯筆甚能表達劇中之情態，對話流利。”吳宓的批語用毛筆小楷書寫，雋秀工整，鈐有朱文“吳宓”方印。這年外文系學生石淑宜的論文，翻譯了外國小說《但尼斯哈加蒂之妻》，吳宓亦用硃筆認真批閱，有眉批，也有夾批，字跡細密清秀，多就所感而批。
吳宓治學態度嚴謹認真，書寫多為正楷蠅頭小字，雋秀工整，上面常用硃筆密密圈點、修改。
吳宓記憶力驚人，許多文學史大事，甚至作家生卒年代他都脫口而出，毫無差錯。據說，吳宓不僅能用多種語言背誦許多西方文學名作，甚至整篇的莎士比亞的劇本都能全篇背誦。
吳宓常聽其他教授講課，態度認真。劉文典上課，吳宓坐在後排認真聽講。劉文典講到得意處便問吳宓：“雨僧兄以為何如？”吳宓恭敬起立而答：“高見甚是，高見甚是。”
1942年8月，國民政府教育部聘吳宓為英國文學部聘教授，同時獲得“部聘教授”殊榮的還有與吳宓一起並稱“哈佛三傑”的陳寅恪（歷史）、湯用彤（哲學）。後吳宓又被聘為教育部學術審議委員會審議委員。
在西南聯大外文系，吳宓主要講授世界文學史、歐洲文學史、古代希臘、羅馬文學史、新人文主義、文學與人生、翻譯課、中西詩之比較等課程。吳宓給研究生上課的課程有：雪萊研究、西方文學批評、比較文學等。
【為師】
吳宓教授從走上講臺那一天開始，就以備課認真著稱。吳宓在東南大學任教三年，講授《歐洲文學史》等課程，一時聲譽鵲起，學生們交口稱讚。1923年，《清華週刊》中有篇文章述及吳宓授課：預先寫大綱於黑板，待到開講，則不看書本、筆記，滔滔不絕，井井有條。文章最後感慨道：“吳先生亦是清華畢業遊美同學，而母校未能羅致其來此，寧非憾事者！”
清華大學校長曹雲祥請吳宓負責國學研究院的籌備工作，按照哈佛模式制訂學生培養計劃。吳宓入主國學研究院後，替國學院聘請了王國維、梁啟超、陳寅恪和趙元任四個國內一流的學者，這就是著名的“清華四大導師”。
溫源寧在《吳宓先生》則說：“作為老師，除了缺乏感染力之處，吳先生可說是十全十美。他嚴守時刻，像一座鐘，講課勤勤懇懇，像個苦力。別人有所引證，總是開啟書本念原文，他呢，不管引文多麼長，老是背誦。無論講解什麼問題，他跟練兵中士一樣，講得有條有理，第一點這樣，第二點那樣。枯燥，間或有之，但絕非不得要領。有些老師無所不談，卻不發任何議論，吳先生則直抒己見，言之有物：也可能說錯了，然而，至少並非虛誇。他概不模稜兩可，總是斬釘截鐵。換句話說，他不怕直言對自己有什麼牽累。在事實根據方面，尤其是見於各種百科全書和參考書的事實，他是無可指摘的，只在解釋和鑑賞的問題上你還可以跟他爭論。”
吳宓曾為翟孟生的《歐洲文學簡史》作了許多補充，並修訂了某些謬誤的地方。他每次上課總帶著這本厚書，裡面夾了許多寫的密密麻麻、端端正正的紙條，或者把紙條貼在空白的地方。吳宓極為守時，每次上課鈴聲一響，他就走進教室。有時，學生還未到齊，他就已經捧著一包書站在教室門口了。他開始講課時，總面帶笑容，先看看同學，有時也點點名。
