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勝關的陳炳文和洪春元兩軍也就沒有了多餘選擇，只能是全面轉入防禦準備迎接苦戰，好在吳軍三面合圍大勝關後天色已晚，同時徐來所保護的吳軍運兵船隊也還需要轉移到頭關登陸，所以當天晚上吳軍並沒有急著向大勝關進攻，還是到了第二天的上午時，立足已定的吳軍才從東南兩路向大勝關開拔，同時吳軍水師的主力也進入大勝關北面的水上戰場，幫助陸師三面合擊大勝關。
“妖兵來了！我們被包圍了，跑是誰也別想跑，想活命，只能是和妖兵死戰到底！”
“守住大勝關！大勝關在，我們在！大勝關丟，我們死！不想死的，就給老子和妖兵拼到底！等忠王的援軍！”
不得不承認陳炳文和洪春元在鼓舞士氣方面確實很有一套，即便江浙太平軍計程車氣鬥志遠遠不及太平軍的兩廣老兵，在聽到了陳炳文和洪春元親自發出的鼓舞宣傳後，也紛紛拿出了要和吳軍血戰到底的決心，軍隊裡各種各樣的口號聲此起彼伏，起落不絕。然而很可惜，到了吳軍真正進入陣地準備發起進攻時，陳炳文和洪春元兩軍的太平軍將士還是發現自己想得太天真了，想保住大勝關和吳軍血戰到底，絕不是象喊口號那麼簡單。
讓大勝關太平軍感到絕望的原因仍然還是巨大的實力差距，水面上，吳軍的六條風帆戰列艦形同六座移動炮臺，從戰鬥剛一開始就不斷對著過於靠近江岸的大勝關關城傾瀉炮火，炮彈不斷轟入關城，把關城裡的陳炳文軍轟得是雞飛狗跳，心驚膽裂，幾乎無處容身，僅有的幾座陸上炮臺，也在吳軍水師接連兩天的炮火打擊下接連啞火，再也無法對吳軍戰船形成威脅，讓老舊的吳軍紅單船都敢開到江岸近處對著太平軍陣地開火，陸上的太平軍光捱打難以還手，不得不接連放棄灘頭陣地轉向內陸。
陸地上差距更加懸殊，雖說江浙太平軍和吳軍的幾個精銳兵團一樣，都是喜歡用槍炮打遠端戰，不到萬不得已很少近身作戰，戰術習慣上並不吃虧。可是大勝關的太平軍連能夠打出黑火藥炮彈的新式火炮都沒有多少，又如何能抵擋得住上百門使用苦味酸炮彈的吳軍後裝膛線炮的轟擊？所以陸上戰鬥打響後才兩個來小時，太平軍在大勝關外修築的幾座營壘就已經徹底化為了一片火海，營壘裡的太平軍要麼被迫放棄營防工事，轉移到營外依託壕溝土牆繼續作戰，要麼就只能是藏身到羊馬牆的背後苦苦支撐，還隨時可能被呼嘯落下的苦味酸炮彈爆炸波及，直接震死燒死。
更讓陳洪二軍絕望的還是吳軍的擲彈筒和臼炮，這兩種曲射武器既可以直接攻擊藏身在壕溝裡和牆壁後的太平軍士兵，還各有特點，一種快速靈活可以機動轉移，想打那裡就打那裡命中率高，一種威力恐怖一旦落下連羊馬牆都能直接炸飛，打到太平軍的人群中，更是直接能把被波及的太平軍士兵炸得粉身碎骨，死得慘無可慘。所以即便守外圍陣地的洪春元部已經算是江浙太平軍中的精銳，也在吳軍的猛烈攻勢面前節節敗退，陣地一再被吳軍強行壓縮，逐漸全面龜縮到了大勝關城下。
在此期間，陳炳文和洪春元幾次派人向李秀成告急，請求李秀成允許自軍突圍撤退或者趕緊派來援軍，然而因為有兩個營的吳軍騎兵已經登陸的緣故，陳洪二人派出的信使卻全部被吳軍騎兵劫殺在了半路，始終沒能把訊息送到李秀成的面前。最後還是到了下午的時候，才有一個滿身血染的信使爬進太平軍陣地，帶來李秀成的命令要求陳洪二軍堅持到天色全黑後再突圍撤退。陳洪二人嘆息無奈，可又知道李秀成也是一片好心，知道白天突圍很難成功，便還是各自傳令麾下各軍，讓軍隊繼續咬牙堅持，等待天色全黑。
還好，被吳軍炮火轟得千瘡百孔的關城城牆和此前大量修築的土石工事在關鍵時刻發揮了重要作用，好歹還是幫著陳洪二軍堅持到了天色全黑，已經悔青了腸子的李秀成也早早派出援軍接應，幫著陳炳文和洪春元率軍突圍。然而到了突圍戰的時候，陳炳文和洪春元卻又發現自己還是想得太天真了，早就料頂他們會在夜間突圍的吳軍準備充足，以擲彈筒和手雷為依託，輔之以提前埋設在險要位置的達納炸藥，先後幾次打退了陳洪二軍的亡命衝擊，讓陳洪二軍付出慘重代價都沒能衝出包圍圈一步。同時在頭關以南，吳軍只動用了四個營的步兵和一個營的騎兵，就把李秀成派來的援軍抽得滿臉開花，滿地找牙，不敢再前進寸步。
到了下半夜的時候，陳炳文和洪春元兩軍仍然還是看不到任何叢集突圍的希望，在別無選擇的情況下，陳炳文和洪春元也只好先後流著眼淚命令軍隊四散突圍，把剩下的軍隊化整為零，讓士卒潰散而逃。結果這麼一來，
