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軍隊全部用於監視除神策門外的南京十二道城門，在城門出口處搶建阻擊工事，挖掘壕溝埋設地雷，佈置火炮封鎖道路，時刻防範太平軍棄城突圍。吳軍水師的舢板船隊也幾乎全部駛入秦淮河，在河面上來往巡邏不絕，隨時準備幫助攔截太平軍的出城之兵。同時為了預防萬一，吳軍還做好了隨時炸燬南京城各道護城河橋樑的準備。
七點二十一分，大戰正式打響，兵分兩路入城的吳軍將士繼續分頭行動，一路由曹炎忠部將劉堪率領，沿柳巷向太平軍李容發的陣地發起進攻，目的是拿下臺城，直接威脅洪秀全的天王府；一路由曹炎忠親自率領，走紅廟街東進，向太平軍吉慶元部的陣地發起進攻，目的是擊潰吉慶元軍，接應下關三門外的吳軍錢威部入城。
楊秀清其實真不是完全在蒙洪秀全，吳軍在城裡的巷戰確實打得十分艱苦，每前進一步都有可能被街道兩旁民房院落中的冷槍暗算，只能是小心翼翼的一邊清剿街道兩旁的潛伏敵人，一邊緩緩向前方推進；也每每受阻於太平軍連夜搶修街壘工事，被迫使用移動緩慢的重炮轟擊開路，推進速度十分緩慢，傷亡明顯要比在城外野戰時為多，彈藥消耗更是巨大。
推進最吃力的是劉堪這一路，因為太平軍正在組織城內全力搶修從臺城到清涼山的新城牆，太平軍在柳巷這條路上可謂是集中了重兵保護，李容發和方海宗兩軍共守柳巷，馬臺街上的袁得厚部也派遣小股軍隊遊擊騷擾劉堪的側翼，再加上城牆上太平軍也不斷開槍射擊，劉堪所部很快就陷入了三面受敵的窘境，逼得吳超越不得不派軍沿著城牆西進，在狹窄的城牆頂端艱難推進，幫助劉堪分擔壓力。然而即便如此，劉堪所部卻還是每前進一步都必須得付出血的代價，推進速度慢得驚人，打到中午才拿下不到三分之一的柳巷街道，士卒的死傷卻突破了兩百人。
曹炎忠這邊的情況要好一些，但也好得不多，昨夜沒有參加神策門混戰的太平軍吉慶元部全是生力軍，軍隊編制完整，體力彈藥充足，也有三牌樓街上的陳得才軍幫忙襲擾曹炎忠的側翼，同樣是憑藉巷戰工事有力擋住了曹炎忠的腳步，讓曹炎忠的推進同樣困難無比，傷亡也相當不小。
還好，曹炎忠在打巷戰方面還算頗有心得，每遇阻攔從不著急，更不會亂拿人命去填，只是以時間換空間，動用重炮上前轟擊太平軍的街壘工事，直接以苦味酸炮彈轟開道路，緩慢而又不可動搖一步步向紅廟街西面推進，併成功的在正午剛過時打到了金川門邊上，發出訊號讓城外的吳軍發起攻城。
在這個時候，太平軍大將吉慶元犯下了一個指揮錯誤，為了守住金川門不讓城外吳軍進城增援，吉慶元冒險催軍上前，妄圖擊退曹炎忠保住金川門。結果很自然的，曹炎忠軍突然密集轟出的擲彈筒炮彈馬上就把吉慶元的軍隊炸了一個七零八落，鬼哭狼嚎，擊針槍的密集火力又把叢集衝鋒的太平軍成排成排打倒，讓吉慶元的反擊不但沒能收到任何的效果，還重創了太平軍的反擊之軍。
轟潰了太平軍的反衝鋒後，吳軍的擲彈筒隊又掉轉炮口，對著金川門上連續發射，密集覆蓋金川門城樓，城上守軍雖負隅頑抗，卻還是招架吳軍的猛烈攻勢，激戰了半個多小時就被吳軍從內側開啟了金川門，城外吳軍歡呼入城，勝利奪佔了第二道南京城門。
金川門失守的訊息並沒有讓李秀成感到半點意外，相反的，李秀成還非常驚訝神策門旁邊的金川門竟然能夠挺到下午才被吳軍拿下，仔細問清楚了金川門戰事的詳細經過後，李秀成還又忍不住十分驚奇的說了一句，道：“妖兵在城裡推進這麼慢？難道我們在城裡和他們打巷戰真的有戲？”
“從妖兵打法上來看，他們是在顧忌士卒的傷亡損失，所以不敢衝得太猛。”李書香也說道：“如果照這麼打下去，我們說不定真能在清涼山和臺城之間築起一道堅固城牆，重新擋住妖兵。”
李秀成盤算著點了點頭，然後很快下定決心，說道：“給北城各軍傳令，繼續逐房逐巷的依次抵抗，遲滯妖兵進攻，多用冷槍傷敵，多以小股軍隊遊動作戰。沒有命令，不得擅自發起千人規模以上的反擊！”
言罷，李秀成還又在心裡補充了一句，道：“或許東王九千歲是對的，超越小妖太過貪圖把我們全殲在天京城內，抽調不出太多的機動軍隊入城，只要我們能在巷戰中把妖兵耗垮，不但有希望守住天京城，還起碼可以逼得超越小妖做出戰術調整，抽調圍城軍隊進城參戰，讓我們棄城突圍更有把握。”
李秀成希望重燃的時候，數以萬計的南京百姓也在太平軍的逼迫下全力搶築從清涼山到臺城
