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軍事上的副手，手中僅僅只有數千兵力可用，吳定彩不但斷然了吳軍的好意招降，還親手開槍打死了攜帶李秀成書信到城下勸降的吳軍使者，當眾大吼道：“只有站著死的吳定彩，沒有跪著生的吳定彩！”
連使者都能幹掉，曹炎忠當然馬上明白吳定彩絕不可能投降自己了，迫於無奈，曹炎忠只能是著手佈置進攻，還故意安排吳建瀛等人率領的太平軍降兵為先鋒發起攻城，一手導演了一幕太平軍骨肉相殘的人間悲劇。然而曹炎忠很快就發現自己還是太過小看了吳定彩這個敵人，雖然很多太平軍降卒為了討好新主子衝殺得十分賣力，然而手中精兵不過兩千來人的吳定彩卻憑藉城池地利奮勇抵抗，多次打退吳軍進攻，給吳軍造成了不小傷亡，也嚴重的撼動了太平軍降卒的軍心，影響到了吳軍對新降士卒的控制力度太平軍降卒也不是傻子，當然明白曹炎忠讓他們打前鋒是讓他們當炮灰。
還好，戰場老麻雀曹炎忠很快就發現了這一情況，為了安撫新降士卒，曹炎忠除了大力加強炮火掩護之外，又果斷投入吳軍老部隊加入戰場，與太平軍降卒並肩作戰，迅速安撫住了降卒軍心，然後又靠著拿手的城牆爆破戰術，直接在城牆上挖出了一個洞穴埋入達納炸藥引爆，成功炸塌了一段城牆，開啟了進城道路。
事還沒完，因為吳定彩和鎮江太平軍的堅貞不屈，吳軍將士在衝擊缺口時又遭到了太平軍火藥桶的迎頭痛擊，士卒死傷慘重，還破天荒的被太平軍重新堵住缺口，沒能抓住戰機一舉破城。曹炎忠無奈，只能是一邊大罵著吳定彩的冥頑不靈，一邊再次發起爆破攻城，費盡了九牛二虎之力才又炸出一個大缺口，在夜間殺入鎮江城內。
接下來的戰鬥只能用慘烈悲壯來形容，在吳定彩的率領下，鎮江太平軍將士憑藉著對城內地形的熟悉，依靠房屋院落和巷戰工事層層抵抗，誓死不降，以生命和熱血譜寫了一曲忠誠戰歌，讓吳軍幾乎每前進一步都得死傷代價，也逼得吳軍在城內足足苦戰了一天一夜，這才終於擊斃了吳定彩本人，然而還是有許多的太平軍將士寧死不屈，在彈藥徹底告罄後聚眾**而死。
付出了慘重代價才勉強拿下鎮江城後，心有餘悸的曹炎忠向李秀成問道：“李將軍，在江浙一帶，還有多少象吳定彩這樣的人？”
“曹軍門恕罪，這我也不知道。”李秀成搖頭，又說道：“別的人我不敢保證，但是江陰的蔡顯德，還有我留在蘇州的譚紹光，一定會象吳定彩這樣死戰到底，絕不會輕易投降。招降他們，我毫無把握。”
不幸被李秀成一語道中，留守江陰的吳如孝副手蔡顯德果然也拒絕了吳軍的招降，同樣選擇了堅決抵抗，不過還好，江陰的特殊地形十分有利於吳軍發揮炮火優勢，透過激戰拿下了江陰炮臺之後，吳軍迅速把大量的先進火炮搬上江陰炮臺，掉轉炮口猛轟江陰城內，直把江陰城裡轟得處處火起，守軍無處容身，成功逼迫蔡顯德棄城南逃，吳軍乘勢追殺，在相對好打的野戰中勝利擊潰江陰太平軍，並且成功幹掉了蔡顯德本人，比較輕鬆的拿下了江陰城。
光復了江陰之後，曹炎忠也總算是和上海吳軍取得了直接聯絡，已經緩過氣來的上海吳軍也乘勢發起反擊，在東征吳軍的幫助下接連奪回了太倉、崇明和嘉定等地，同時東征吳軍還成功迫降了南通和海門等地，又透過激戰拿回了常熟、無錫等城，另外蘇南各地的地主團練武裝也響應吳軍號召，紛紛易幟加入吳軍，向曾經被迫屈服的太平軍發起反攻，幫著吳軍迅速奪取了蘇常一帶的農村控制權，徹底孤立了控制常州府城的太平軍黃子隆，逼得雙手沾滿上海吳軍將士鮮血的黃子隆只能是棄城南逃，搶在吳軍徹底合圍常州之前逃往浙江，吳軍將士輕鬆拿下常州府城，蘇南一帶，也就只剩下了譚紹光率軍守衛蘇州城還在打著太平軍的旗幟。
已經領教過李秀成的準確預言，曹炎忠當然也不敢指望譚紹光會放下武器投降，主動交出蘇州重鎮，只能是親自率領主力來打蘇州。但仍然還好，譚紹光的品德為人雖然沒有話說，可是在軍事方面卻稍有欠缺，面對著親率主力殺來的曹炎忠，譚紹光並沒有選擇最讓吳軍頭疼的全面退守戰術，依然還是把主力軍隊佈置在了城外，守衛各處險要營寨，象以外對付清軍一樣的應對擁有絕對火力優勢的曹炎忠主力。
老於沙場的曹炎忠死死抓住了譚紹光的戰術失誤，故意沒有依次強攻蘇州太平軍的城外據點，選擇了派遣精銳軍隊大膽穿插，分割和包圍太平軍的各處城外據點，然後再從容發起進攻，在相對好打的營地攻堅戰中逐漸一口口吃掉城外太平軍，削弱蘇州太平軍的作戰力量。
