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最後才說服自己這不是幻覺，走到門口，和另一邊的哈比人展開了長談。
藉著比爾博的幫助，索林才能夠把他的訊息秘密地傳遞給其他矮人。比爾博告訴大夥，索林也被囚禁在附近，在索林下令之前，大家都不能夠將這次的任務目的告訴國王。因為，索林在知道哈比人從蜘蛛手中救出部下的過程後，他的心中又燃起了希望，他決定，除非一切都已絕望、或是英勇的隱形人再也想不出更好的方法（這時他已經對哈比人刮目相看），否則他絕對不會犧牲自己的寶藏來換取自由。
在接到通知之後，其他的矮人也都同意首領的決定。他們都想到了自己那一份寶藏（雖然還沒到手，連龍都還沒看到，但他們已經將這寶藏認定是屬於自己的了），如果木精靈染指，一定會大幅縮水的；更何況，他們全都十分信任比爾博。甘道夫所預言的果然發生了吧！或許也正是因為這樣，他才會選擇離開他們。
再來看看比爾博這邊，他反而不像矮人那樣信心滿滿。他並不喜歡被所有人倚賴的感覺，他也希望巫師在身邊協助他。不過，他明白這是沒用的，甘道夫搞不好都已經到了幽暗密林的另外一頭了。他坐下來，想了又想，腦袋都快爆了也沒想出什麼好主意。一枚隱形戒指是個不錯的寶物，但要靠它救出十四個人就沒有多大把握了。當然羅，你們也猜得到，他最後還是救出了所有的同伴。下面就是他怎麼辦到的過程──
有一天，當比爾博在四處探查的時候，發現了一件非常有趣的事情：大門並非是洞穴的唯一入口，宮殿的底端有一條河流穿出，最後越過入口處的斜坡，在東方和密林河匯流，在這道地下水流出洞穴的地方有個水門。那裡的洞頂十分低矮，幾乎和水面同高，也有裝設直落河床的鐵閘門，預防有任何人從這裡進出宮殿。不過，這道鐵閘門通常是開著的，因為這裡算是他們的交通要道之一。如果有任何人從這一邊進來，他將會發現自己身處在黑暗的隧道中，一路通往地底。不過，在隧道的某處，也就是洞穴正下方的位置，有一座大型的陷板門，這門直接通往國王的酒窖，裡面放滿了一桶又一桶的美酒；木精靈們最喜歡葡萄酒，他們的國王更是嗜酒如命。不過，這一帶並沒有種植任何的葡萄，這些葡萄酒和其他的貨物，都是由他們南方的同胞運來，或是從遙遠的人類酒莊內所釀造出來的。
比爾博躲在一個大桶後面，發現了這個陷板門的存在和它的用處。從國王侍從之間的交談，他知道了這些葡萄酒和其他的貨物，都是從長湖沿著河流或是走陸路運過來的。聽起來，那裡還有一座相當繁華的人類城鎮，這座水上的城鎮建在湖中的孤島上，靠著橋樑對外交通，並且躲避敵人的攻擊（特別是惡龍的攻擊）。這些桶子就是從長湖沿著密林河運上來的。有些時候，這些桶子被綁在一起，充當克難的木筏，有時則是被裝在大型的平底船上。
當桶子空了之後，精靈們會將它們從陷板門丟下來，開啟水門，桶子就會沿著河水一直流到下游一個河岸突出之處，靠近幽暗密林的東緣。人們會在那裡收集桶子，將它們綁在一起，漂回密林河流入長湖的入口，也就是人類的城鎮所在地。
比爾博坐在地上，沉思著有關這水門的一切，想要確認是否能夠利用這作為逃脫的路徑。最後，在情急之下，他終於想出了一個逃脫的計策。
囚犯們剛吃過了晚餐。守衛們沿著隧道離開，把火把的光芒也一起帶走，讓牢房陷入一片黑暗中。比爾博聽見國王的總管，向守衛隊長道晚安。
“和我來吧，”他說：“嚐嚐剛送來的新酒。今天晚上我應該會在那邊忙著清掉舊的桶子，我們先喝一杯暖暖身子。”
“好極了！”隊長笑著說：“我和你一起先嚐嘗吧，看看適不適合國王飲用。今晚有場宴會，要是送上的酒太爛就失禮了！”
一聽見這兩人的對話，比爾博立刻就緊張起來。因為，他明白好運果然還是跟著他的，他終於有機會嘗試之前所想出來的脫逃計劃。他跟著這兩名精靈，直到他們走進一個地窖，在桌旁坐了下來，桌上還有兩個大杯子。很快的，他們就開始高興地聊天喝酒。比爾博的運氣實在好，只有非常烈的酒才能夠讓木精靈喝醉；看來這桶酒是出產自多溫尼安大酒莊的醇酒，不是平常給僕人和士兵飲用的淡酒，而是在國王的慶典上以小杯飲用的上好佳釀。總管豪飲的方法完全浪費了這種酒，卻也給了比爾博一行人絕佳的逃生機會。
經過一會兒，隊長就開始點頭，最後趴在桌上睡著了。總管繼續自言自語了一段時間，根本沒注意到對方，不久也開始昏昏沉沉，後
