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他們正在滎陽北郊群山腳下的一排青瓦屋內議事，義軍自渡黃河、破金堤關、包圍滎陽已經有十天了，眼看滎陽指日可破，敵人卻來了大隊援兵，為首的正是義軍的老對頭張須陀。眾頭領正合計著如何迎敵，為是攻是守、是進是退爭論個不休。
自上山後，高猛參加了一系列的出擊，過著一段騎馬四處賓士的戰鬥生活，義軍在黎陽黎陽，今河南浚縣。、湯陰和滎陽、汜水之間大範圍地打圈子。這是翟讓、徐世、單雄信這些山寨元老們的拿手好戲，面對這種戰術，即使訓練有素的官軍也無可奈何。在足智多謀的徐世的建議下，他們襲擊了大運河上的官府船隊，可惜暴君楊廣剛剛過去不足一旬，沒能給他一個有力的驚嚇。他們曾經在平原地帶遇到過一座“無耳城”，這裡所有的男人都被官兵割掉了耳朵，因為皇上信賴的太僕卿楊義臣素來喜歡憑耳朵點校戰功。經李密建議，翟讓從此取消了義軍依然沿用的這一傳統手段，用點校郎中臨場核查來代替。在林縣老林，他們屠宰了拒不向義軍供應糧草的響馬“陰柺子”的隊伍，這支隊伍幾乎人人都會玩這樣一個遊戲：把未滿半歲的嬰兒高高地拋起，然後用長矛尖在下面穩穩地接住穿透。在四處遊擊的過程中，馬隊在義軍中的地位變得越來越重要，職業軍官出身的高猛，也由馬隊教頭升到了山寨頭領之一的位置。
然而，李密卻建議義軍結束這種頗為成功的遊擊狀態，轉入以攻城掠地為主的正規作戰。喔，李密轉過身來了，看他那雙有名的灼灼閃亮的眼睛，它擁有那樣強烈的電光，連當今皇上也受不了它的光芒。據王伯當說，李密十六歲就繼承了父親的勳爵，曾經有幸出任皇上仗下的衛士，皇上退朝後問宇文述：“剛才在朕左仗下的黑孩子是誰？”宇文述回答：“是蒲山公李寬的兒子李密。”皇上說：“這小子的眼睛亮得不同尋常，以後不要讓他再來了。”宇文述後來將這事告訴了李密。李密把這段私人軼事對好友講出來，不無對自己眼神的威
懾力感到自豪的意思，更是暗示自己的雄心壯志。看那雙眼睛現在掃視眾人的架勢，幾乎每一個人都為它坦蕩而逼人的亮光瞧得竦然心動，像有一陣悶雷從心頭滾過。它的主人遲早要成長為當今皇上的剋星，高猛有這麼一種預感。
讓皇上說中了，後來李密果然捲入了楊玄感的叛亂，被楊玄感遠道從長安接到黎陽，奉為謀主，成為“首惡”中的一員。據王伯當說，李密與楊玄感的淵源還得從楊的父親、丞相楊素說起。一次李密去拜訪一位朋友，半路騎在牛背上讀書，將書卷掛在牛角上，被楊素碰見了，和他交談，大奇，就令兒子楊玄感和他結交，從此兩人成為好友。楊玄感起事後，李密勸楊玄感首先快速攻取長安作為基地，拒皇上大軍於潼關外。楊玄感不能接受他的計策，結果迅速地失敗了。李密化裝逃跑，半路上被捉住，要送到皇上所在地，接受剁為肉泥燉湯的命運。押解中途，李密指揮同黨花金錢收買了押送人員，乘他們放鬆警惕，把牆打穿了一個大洞，偷偷跑掉了。後來他前往投奔盜賊郝孝德，郝孝德對他很不禮貌。又投奔首舉義旗的王薄，王薄也不拿他當一回事兒。他陷入了走投無路的困境，甚至到了削樹皮填充肚子的地步。沒辦法，只好重新回到官府統治的區域，躲藏到淮陽，化名做了個教書先生，由於寫了首反詩，被當地官府下令捉拿，只得再次上路逃跑。這次他被迫打破逃亡者的禁忌，秘密地去找妹夫雍丘令丘君明。丘君明不忍拒絕，將他轉寄到遊俠王秀才家，王秀才將女兒嫁給了他。丘君明的從侄丘懷義向朝廷告發了這事兒，皇上令丘懷義自己直接帶著朝廷的敕書去梁郡梁郡：今河南商丘。官府。官府派兵把王秀才的家院團團圍住，碰巧李密出外，僥倖逃脫，丘君明、王秀才和他的女兒都被處死。
半年以前，翟讓第一次見到前來上山投靠的李密，就將他給綁了起來。多虧出面引薦他的另一支桿子的頭領王伯當起身勸說，要反隋必須借重李密這樣的文化人，翟讓恍然大悟，立即將他釋放了。李密和王伯當奔赴各地，成功地說服了十幾路杆子投奔瓦崗寨，令義軍兵力猛增，翟讓非常高興，從此把李密奉為謀主。李密隨義軍遊擊四方，很快發現，義軍兵力增多了，糧草日顯不足，這樣下去無法持久，便向翟讓建議，壓縮活動範圍，主動出擊進行正規作戰，佔領運河一帶的國家糧倉，依靠它招攬更大的軍隊，建立隋軍無法摧毀的永久性地盤。翟讓和大夥兒都被說服了，於是就有了躍進數百里、跨越黃河、攻破金堤關、圍攻滎陽的軍事行動。這是瓦崗義軍發動的第一次大規模進攻戰，義軍迅速地佔領了滎陽附近各縣，只有滎陽郡城未能
