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。後來正氣會改名為自立會，口號為“救國自立”，爭取社會各界的有志人士。
自立會在上海開富有山堂，即哥老會洪門組織，以自立會會黨為基礎，用來團結東南各省會黨。江湖上名聲極盛的張耀廷、劉傳福等人為正龍頭，康有為、唐才常由於當時的社會地位被列為副龍頭，而梁啟超、林錫桂為總堂，地位又較次之。可是由於自立會以康、梁、唐、林為骨幹，所以他們在組織內的地位並不低。由於原維新派前輩容閎為孫中山代表，所以，自立會一面接受康梁的領導，一方面又擁戴孫中山，在當時被稱為“極峰”。
1900年7月，北方義和團運動蓬勃發展，哥老會內部同志倡議設立“國會”，得到大家的一致透過。經過協商，不久，上海同志八十多人在上海愚園之南新廳會聚一堂，召開大會，葉浩吾任主席，宣讀今日聯會之意。後定會議為中國議會，並推舉容閎擔任會長，嚴復為副會長。隨後，容閎作了演說，宣講宗旨，聲如洪鐘，聽者無不意氣風發，掌聲雷鳴。三日後，“國會”召開第二次會議，完善機構，改革人事，開始了指導勤王運動的使命。
為了執行自立會綱領，成立了以唐才常為首的自立軍，梁啟超、孫中山、康有為作為指揮者，參與了此次起義，梁啟超擔任自立軍的總指揮。
當時，唐才常統帥中軍駐紮漢口，另有幾支武裝分駐安慶、大通、常德、新堤，號稱10萬，準備於8月9日，在安徽、江西、湖南等地一同起義，直揮京師，以求推翻清廷。梁啟超為了有效的指揮起義，趕緊從檀香山回到日本，僅做稍稍停頓，便趕往上海，準備親自指揮戰鬥。
踏上回國的輪船，梁啟超早已沒有了閒情逸致來欣賞大海的波瀾壯闊，海鷗的一飛沖天，心中充滿了對起義勝利的憧憬。明月落在這個躊躇滿志的青年才俊身上，泛起一波光環，淡淡的，似青煙飄過船舷，漫向遠方。淡淡的隱憂瀰漫在他的心頭，軍士的過於自信，組織的混亂，聯絡不暢，還有最重要的軍餉，一件件事情壓在他的心頭，令他對起義充滿了擔憂。
踏上祖國的大地，梁啟超心潮起伏，一陣親切湧上心頭，這就是他整日魂夢縈繞的故鄉呀。可是，自立軍的謀士卻在這時帶來了令人憤怒的訊息：澳門總會無法按時撥發軍餉，唐才常不得不推遲起義時間。梁啟超大怒，引起對康有為的極度不滿，30多萬的捐款為什麼遲遲不能寄來充作軍餉呢？梁啟超百思不得其解。隨後，梁住進虹口豐陽觀，開始處理起義事宜。
然而噩耗再一次傳到，由於聯絡不暢，安徽的吳祿貞、秦力山不知唐才常更改起義時間，仍與8月9日在大通起義，最終寡不敵眾，僅僅堅持了三天，起義便遭到失敗。右軍也與當日起義，孤軍奮戰，最後也不得不敗退湖南。梁啟超聞訊後，大為悲痛，速請同在上海的孫中山離滬返日，自己留守上海，靜觀事變。此時，梁啟超還幻想漢口起義能夠成功，以圖大局。
可是，不幸再次打擊了這位歷經波折的青年，漢口起義的訊息被湖廣總督張之洞得知，於21日破獲漢口英租界內的自立軍機關，逮捕了唐才常、林錫桂等一批重要首領，起義遭受到毀滅性的打擊。隨後，兩湖的空氣瞬時凝重，一大批義士死於張之洞的血腥屠殺政策下，勤王起義完全失敗。
起義沒能充分估計形勢的嚴峻和帝國主義的破壞，在張之洞和英領事勾結後，還不能認清情況，陷入了兩者的陰謀中，最終釀成了苦果。訊息傳到上海，梁啟超悲憤交加，他痛恨，痛恨英國領事的可惡，痛恨張之洞的殘忍，也痛恨康有為的不識大局，痛恨這不公平的世界……
起義失敗後，上海也跟湖南湖北一樣，開始追捕自立軍要犯，東南一帶陰雲密佈，一片恐怖。梁啟超躲在豐陽觀中，每日靠狄楚卿送飯充飢，生活在狼牙虎爪之下，生命安全得不到保證。梁啟超一面設法逃離上海，一面尋求方法來挽救勤王義士，最終他在嚴峻的現實面前只好早早離開上海，結束了逃亡後的第一次歸國生活。
梁啟超從虎口脫離危險後，氣憤難平，整日鬱鬱不樂，心情抑鬱難耐。悲憤之中的梁啟超隨即南下來到新加坡，欲與康有為一辯資金不能到位問題，從而影響了整個局勢。此時的康有為在清政府的懸賞緝拿下，四處躲逃，幾經搬遷。1900年8月9日，康有為又移居檳榔嶼，住進英國總督的房子，接受英國政府的保護。面對國內如火如荼的鬥爭，竟然閒居著述，甚至把這裡稱為“大庇閣”，頗有自得之意。
9月中旬，梁啟超來到這裡，與康有為展開了激烈爭論，二人的隔閡頓時爆發。康有為斥
