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人來訪，卻言梁曰：“先生將遊美洲，而不能西語，殊為不便，亦欲攜一翻譯同往乎？”梁啟超回答說：“欲之，然難得妥當人。”誰知，友人是何惠珍所託之人，前來說媒，甚至說“已誓不嫁”，只等梁啟超的回應，讓梁啟超甚感為難。
其後不久，一西人宴請梁啟超，梁啟超到後發現，此人原來是惠珍的老師，於是請何惠珍代為翻譯。席中，梁啟超與何惠珍暢談良久，大論中國女學、兒童教育，卻都不提及二人之事。何惠珍興高采烈，高談闊論，使得梁啟超也苦於應付。面對如此優秀、有抱負的女子，梁啟超再也難以抑制自己的感情，愛慕之情溢於言表。論及倡辦女學時，何惠珍款款深情的望著梁啟超說：“他日先生維新大業成功後，不要忘記我。若是有創辦女學堂之事，一定要通知我，我一定到來。我心中只有先生一人。”握手告別以後，梁啟超的心再也不能平靜，乃至終夜失眠。
徘徊中，梁啟超鼓足勇氣，給妻子李惠仙寫了一封長信，道及自己與惠珍的認識經過和愛戀經歷，訴說自己的苦鬱，言昔日“因惠仙得諳習官話，遂以馳騁一全國；若更因惠珍得諳習英語，將來馳騁於地球。”但自己與惠仙雖離多聚少，然美滿姻緣，百年恩愛，定然不會拒之而逃，況且自己提倡女權，創辦“一夫一妻世界會”，決不會違背自己所說的話。可是，信中梁啟超對何惠珍的感情讓李惠仙看出了自己丈夫的壓抑與痛苦，知書達禮的李惠仙決定玉成這件婚姻，提筆復書梁啟超。然則梁啟超見書後感到妻子誤會了自己的意思，聽到妻子擬稟請於父親，大吃一驚，速回復書信一封，言“君父在憂危，家國在患難，今為公事遊歷，而無端牽涉兒女之事，天下人豈能諒我？”自己只是“每接見西人，翻譯者不能達意，則深自憤恨，輒憶此人不置耳。”
不久，梁啟超接到上海來電，促其速歸，於是匆匆返回日本。這段刻骨銘心的愛情就“發乎情，至乎禮而已”。後來，梁啟超作詩數首來詠述這段開放自由的愛情：
眼中既已無男子，獨有青睞到小生；
如此深恩安可負，當筵我幾欲卿卿。
還有一首是說自己若能成功後，一定與其攜手共辦女學：
萬一維新事可望，相將攜手還故鄉。
欲懸一席酬知己，領袖中原女學堂。
武裝勤王運動
1900年3月，義和團運動爆發，其勢愈來愈盛，後來甚至發生了殺戮日使館書記杉山彬的事件，以後毀教堂，殺教民，北方形勢頓時嚴峻起來。就在這時，南方督撫單獨成立自保局面，和各方簽訂互不相犯的協定，結果東南半壁江山，賴以保全。這時，保皇、革命二派都看準機會，準備聯合革命，發動武裝勤王運動。孫中山想透過革命，推翻滿人皇帝，建立共和政體，而康有為則想透過此舉，使光緒皇帝重新登位，二者中間又產生了矛盾。此時，梁啟超提出推舉光緒為共和國第一任總統，以求“兩者兼全”。但是，由於某種原因，他們並沒能夠明確統一的思想基礎，給起義埋下失敗的隱患。
儘管梁啟超在檀香山頻繁活動，事務繁忙，可是面對箭在弦上的勤王運動，他不得不為此極力奔走，大造革命輿論。
1898年，梁啟超就發表《破壞主義》，熱情讚揚革命，鼓動社會。當時保皇會組織渙散，辦事效率底下，梁啟超針對此種狀況提出廣納人才，變更人事等多項建議，可是沒有引起康有為的重視，最終釀造了苦果。
關於網羅人才，梁啟超指出舉大事者，必先合天下之豪傑，“闊達大度，開誠佈公”為不二法門。然“吾黨之手段，每每與此八字相反。” 提醒康有為要認清形勢，想盡方法收羅“難駕御難節制”的人才以用來謀劃大事。同時督請總會佈置聯絡職責，以免各方交流不暢，影響起義。
澳門總會的拖沓深深刺激了梁啟超，數十封信件未曾回覆一字，梁啟超感到總會人才奇缺，組織混亂，隨書信一封，提出建議，請康有為設法大加整頓，調整人事。在信中梁建議設一總理，總持各事，同時針對資金短缺，他提出設一會計出納，管理資金使用情況。後來，梁啟超看到王鏡如、何穗田等的能力不足以領導總會，不顧多年情誼，堅決要求“能統全域性之人”徐君勉歸澳主持總會事務。
為了起義的需要，梁啟超在東京創辦了東京高等大同學校，專門培養軍事人才，尋覓軍事骨幹。1899年冬，該校高才生林錫桂隨唐才常回國，成為勤王運動中的領導人物。唐才常回國後，也積極聯絡會黨人士，組織正氣會，用來聯絡上海以前的維新志士
