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楊士奇十分驚慌，他以為是羅性不想再養他，要將他趕出門去。
羅性卻搖了搖頭，嘆息道：“我的幾個兒子都不爭氣，希望你將來能夠略微照顧一下他們。”
他接著感嘆道：“你才八歲，卻能夠寄人籬下而不墮其志，不忘祖先，你將來必成大器！你不必改姓了，將來你必定不會辱沒生父的姓氏。”
羅性是對的，有志從來不在年高。
自此之後，羅性開始對楊士奇另眼相看，並著力培養他，供他讀書。
如果事情就這樣發展下去，楊士奇應該會透過各項考試，最終中進士入朝為官，因為他確實有這個實力，但上天實在弄人。
僅僅一年之後，羅性因罪被貶職到遠方，楊士奇和他母親的生活又一次陷入了困境。然而在這艱苦的環境下，有志氣的楊士奇卻沒有放棄希望，他仍然努力讀書學習，為自己的將來而奮鬥。
由於家境貧困，楊士奇沒有辦法向其他讀書人那樣上京趕考圖個功名，為了貼補家用，他十五歲就去鄉村私塾做老師，當時私塾很多，沒有形成壟斷產業，每個學生入學時候交部分學費，不用開學時去教務處一次性交清，如果覺得先生教得不好，可以隨時走人，所以老師的水平是決定其收入的關鍵，學生多收入就多，由於他學問根基紮實，很多人來作他的學生，但畢竟在農村貧困地區，他的收入還是十分微薄，只能混口飯吃。
生活貧困的楊士奇和他的母親一直過著清貧的生活，不久之後，他又用自己的行動詮釋了人窮志不窮這條格言的意義。
楊士奇的一個朋友家裡也十分窮困，但他沒有別的謀生之道，家裡還有老人要養，實在過不下去了。楊士奇主動找到他，問他有沒有讀過四書，這個人雖然窮點，學問還是有的，便回答說讀過。楊士奇當即表示，自己可以把教的學生分一半給他，並將教書的報酬也分一半給他。
他的這位朋友十分感動，因為他知道，楊士奇也有母親要養，家境也很貧窮，在如此的情況下，竟然還能這樣仗義，實在太不簡單。
少了一半收入的楊士奇回家將這件事情告訴了母親，他本以為母親會不高興，畢竟本來已經很窮困的家也實在經不起這樣的折騰，但出乎他意料的是，母親卻十分高興地對他說：“你能夠這樣做，不枉我養育你成人啊！”
是的，窮人也是有尊嚴和信義的，正是因為有這樣明理的母親，後來的楊士奇才能成為一代名臣。
楊士奇就是這樣成長起來的，在困難中不斷努力，在貧困中堅持信念，最終成就事業。
人窮，志不可短！
沒有功名的楊士奇仕途並不順利，他先在縣裡做了一個訓導（類似今天的縣教育局官員），訓導是個小官，只是整天在衙門裡混日子，可楊士奇做官實在很失敗，他連混日子都沒有混成。
不久之後，楊士奇竟然在工作中丟失了學印，在當年那個時代，丟失衙門印章是一件很大的事，比今天的警察丟槍還要嚴重得多，是有可能要坐牢的。此時，楊士奇顯示了他靈活的一面。
如果是方孝孺丟了印，估計會寫上幾十份檢討，然後去當地政府自首，坐牢時還要時刻反省自己，楊士奇沒有這麼多花樣，他直接就棄官逃跑了。
楊士奇還真不是書呆子啊。
之後逃犯楊士奇流浪江湖，他這個所謂逃犯是應該要畫引號的，因為縣衙也不會費時費力來追捕他，說得難聽一點，他連被追捕的價值都不具備，此後二十多年，他到處給私塾打工養活自己，值得欣慰的是，長年漂泊生活沒有讓他變成二混子，在工作之餘，他繼續努力讀書，其學術水平已達到了一個相當的高度。
在度過長期學習教書的流浪生活後，楊士奇終於等到了他人生的轉機。
建文二年（1400），建文帝召集儒生撰寫《太祖實錄》，三十六歲的楊士奇由於其紮實的史學文學功底，被保舉為編撰。
在編撰過程中，楊士奇以深厚的文史才學較好地完成了工作，並得到了此書主編方孝孺的讚賞，居然一舉成為了《太祖實錄》的副總裁。
永樂繼位後，楊士奇真正得到了重用，他與解縉等人一起被任命為明朝首任內閣七名成員之一，自此之後，他成為了朱棣的重臣。
與解縉相同，他也不是個安分的人，此後不久，他捲入了立太子的紛爭，他和解縉都擁護朱高熾，但與解縉不同的是，他要聰明得多。
青少年時期的艱苦經歷磨鍊了楊士奇，使他變得老成而有心計。他為人十分謹慎，
