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楊素問他說：“你在看什麼？”
李密回答說：“我在讀項羽的傳記。”
楊素跟李密親切地談了一陣，覺得這個少年人很有抱負。回家以後，楊素跟他兒子楊玄感說：“我看李密這孩子的學識、才能，比你們幾個兄弟強得多。將來你們有什麼緊要的事，可以找他商量。”
打那以後，楊玄感就跟李密交上了朋友。
這回楊玄感要找謀士，想起他父親的叮囑，就派人到長安，把李密接到黎陽來。
李密到了黎陽，楊玄感向他請教：要推翻隋煬帝，這個仗該怎麼打法。
李密說：“要打敗官軍，有三種辦法。第一，皇上現在在遼東，我們帶兵北上，截斷昏君退路。他前有高麗，後無退路，不出十天，軍糧接濟不上，我們不用打也能取勝，這是上策。第二是向西奪取長安，抄他們的老巢。官軍如果想退軍，我們就拿關中地區做根據地，憑險堅守，這是中策。第三是就近攻東都洛陽。不過這可是一條下策。因為朝廷在東都還留著一部分守兵，不一定能很快攻得下來。”
楊玄感急於求成，聽完這三條計策，覺得前兩條都太費時間，說：“我看你說的下策，倒是個好計策。現在朝廷官員家屬，都在東都。我們攻下東都，把家屬都俘虜起來。官軍軍心動搖，保管能取勝。”
楊玄感立刻從黎陽出兵攻打東都，一路上，有許多農民踴躍參加起義軍，隊伍擴大到十萬人，接連打了幾個勝仗。隋煬帝正在帶領大軍猛攻遼陽，得到告急文書，連夜退兵，派大將宇文述等帶領大軍分路攻楊玄感。楊玄感抵擋不住，想往西退到長安去。宇文述帶兵跟蹤追擊，最後，把楊玄感的人馬圍住。楊玄感沒路可走，終於被殺。
李密從混亂中逃了出來，想偷偷地逃回長安。但是隋軍搜捕得很緊，李密還是被抓住了。
隋將派兵把李密押送到隋煬帝的行營去。半路上，李密跟十幾個犯人一商量，把他們隨身帶的錢財都送給押送的隋兵，供他們吃喝。隋兵受了他們的賄賂，喝酒作樂，防備鬆懈下來。李密他們就趁隋兵酒醉糊塗的時候，瞅個機會跳牆逃跑了。
李密脫離危險以後，想另找機會，反抗隋朝。他想找個起義軍的首領作靠山，但是有的起義軍首領看他是個文弱書生，不大重視他。李密沒辦法，只好改姓換名，東躲**，幾次險點兒被官府抓去。最後，他聽說東郡（今河南滑縣東）瓦崗寨有一支起義軍，兵力很強。帶頭的叫做翟（音zhá；i）讓，為人厚道，又喜歡結交英雄，就決定上東郡去投奔瓦崗軍。
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１４１ 瓦崗軍開倉分糧
瓦崗軍首領翟讓，本來是東郡的一個小吏，因為得罪了上司，被打進牢監，還被判了死罪。有個獄吏同情他，跟他說：“我看你是條好漢，怎麼能在牢裡等死呢。”一天夜裡，獄吏偷偷地砸了鐐銬，開啟牢門，把翟讓放了。
翟讓逃出了牢監，逃到東郡附近的瓦崗寨，招集了一些貧苦農民，組織了一支起義隊伍。當地一些青年人，聽到這個訊息，都來投奔他。其中有一個青年叫徐世勣（音ji），年紀才十七歲，不但武藝高強，而且很有計謀。
徐世勣勸翟讓說：“這裡附近都是貧苦的老鄉，我們不應該去打擾他們；我看滎陽一帶，來往的豪門富商很多，不如到那裡去籌辦點錢糧。”
翟讓聽從徐世勣的意見，帶領農民軍到滎陽一帶，專門打擊官府富商，奪取大批資財。附近農民來投奔翟讓的越來越多，很快就發展到一萬多人。
李密投奔翟讓以後，幫助翟讓整頓人馬。那時候，附近各地還有一些小股的農民隊伍。李密到各處去聯絡，說服他們聯合起來，聽從翟讓指揮。翟讓十分高興，跟李密漸漸親近起來。
翟讓雖然有了很多人馬，但是他並沒想到自己能推翻隋煬帝。李密對翟讓說：“從前劉邦、項羽，本來也是普通老百姓，後來終於推翻秦朝。現在皇上昏庸暴虐，百姓怨聲載道，官軍大部分又遠在遼東。您手下兵強馬壯，要拿下東都和長安，打倒暴君，還不是輕而易舉的事！”
翟讓聽了很高興，說：“您的意見太好了，我倒沒想到這一點呢。”
接著，兩人商量了一番，決定先攻打滎陽。滎陽太守向隋煬帝告急。隋煬帝派大將張須陀帶大軍鎮壓。
張須陀是鎮壓農民軍的老手。翟讓曾經在他手裡打過敗仗，這次聽說又是張須陀來了，有點害怕。李
