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定投靠正在攻打咸陽的陳勝、吳廣。
有了勝打永城的經歷，他認為只要沒有駐軍的地方，城池都很好攻打。他這時人馬已發展到一千多人，經過山東曹縣時，又對這裡來了一個突然襲擊。不料這裡因為起義軍經常出沒，早加強了防範。他們進去之後，城門迅速關上了。分頭進發的幾支部隊，都遭到了猛烈反擊。他們無法佔領官府，也無法控制城門，雙方展開了肉搏戰，最終都來到了城中間的大街上。劉邦眼看官軍眾多，命令隊伍從南城門撤退。隊伍一聽要撤退，再無戰心，一忽拉都湧向了南城門。由於守門的重兵剛才都衝向城中圍堵義軍了，城門這裡這一會兒相對空虛。劉邦隊伍裡幾個力士上去把城門官斬了，砸開鐵鎖就把隊伍放出去了。官軍追了一陣，怕城外有伏兵，迅速撤回。劉邦隨後清點人數，損失了大半，班頭郝松也不見了。
劉邦很後悔沒弄清情況就去攻城。他本想打下幾個城池後，把隊伍壯大些再去投奔張楚王陳勝，現在被打得七零八落，有何面目再去投奔別人？一時他們成了流寇，白天漫無目的前進，夜晚靠打家劫舍掙口飯吃。有的人看沒有多少頭緒，提出來要回家，劉邦也不強留。
中原一帶人口眾多，劉邦他們雖然到處亂竄，但也沒忘了說服老百姓參加隊伍。以致很多人都知道他們，還知道斬蛇的事。劉邦愈加相信輿論的力量，他把自己出生時發生的事和呂公相面說他是大貴之人的話，有意透過幾個身邊人傳出去，眾人愈加信他、敬畏他，有相當一部分人鐵了心跟他�
