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後來鄉試發榜，冒闢疆又一如既往地名落孫山，他沒有失望。只是暗歎自己生不逢時，收拾了行裝，便轉往蘇州閒遊去也。在蘇州，冒闢疆一邊訪勝探幽，一邊打聽董小宛的下落，得知她已在半塘待客，便又興致勃勃地專程拜訪。偏不湊巧，董小宛已受人之邀遊太湖去了。之後又接連去了好幾次，都無緣見到董小宛，直到準備離開蘇州的前夕，沒抱多大希望地來到半塘，卻終於得以與她相晤。這是一個深秋的寒夜，董小宛剛剛參加酒宴歸來，正微帶醉意斜倚在床頭。見來了客人，她想掙扎著起身，無奈酒力未散，坐起來都有些搖晃。冒闢疆見狀忙勸她不必多禮，讓傳婢在小宛床頭擺了個坐凳，便在她身邊坐了下來。冒闢疆自我介紹後，董小宛稱讚說：“早聞‘四公子’大名，心中傾佩已久！”臉上果然露出欣喜的神色。冒闢疆沒想到一個風塵女子竟然對他們這劻扶正義的行為大感興趣，不由得對她肅然起敬，細打量董小宛，素衣淡妝，眉清目爽，果然與一般歡場女子大相徑庭，此時雖醉意朦朧，嬌弱不堪，卻依然思路清晰，談吐不俗，縱談時局，頗有見地。憐惜伊人酒後神倦，冒闢疆坐了不到半個時辰就匆匆離去，就是這半個時辰的交談，已使他對董小宛留下了深刻的映象。
這時冒闢疆已出遊日久，囊中羞澀，不得不按原計劃離開蘇州回家鄉如皋去了，心裡則暗藏著對小宛的眷戀。
第二年春天，冒闢疆再到蘇州訪董小宛，卻又聽說她陪錢謙益遊覽西湖去了，而且準備游完西湖再轉道黃山觀賞奇峰蒼松，不知何時方能歸來。冒闢疆只好悻悻地回去了。
轉眼又是春江水暖的季節，冒闢疆奉母命往襄陽探望在那裡作官的父親，經過蘇州，又禁不住往半塘尋訪董小宛。這次小宛又陪客人遠遊黃山去了，冒闢疆失望之極，自嘆：“竟是如此無緣！”失望之餘，他結識了當地名妓陳圓圓，兩人十分投緣，相攜遊歷了蘇州的山山水水，冒闢疆離去時還約定初夏返鄉時，還來與她同賞虎丘石榴。
到襄陽探望父親，小住一段時間後即如約來到蘇州，這時陳圓圓卻已被嘉定伯周奎聘去京都。冒闢疆悵然若失，懷著悒鬱的心情隻身僱舟前往虎丘。小舟沿著半塘河緩緩而行，冒闢疆漫無目的地欣賞著兩岸的風景，小舟穿過一座青石小橋，眼前一片綠意融融的柳樹林，抬眼望去，柳絲深處竟隱隱約約透出一幢小樓的簷角，在青山綠樹的映襯下，顯得如詩如畫。這等僻靜之地還有人家？那定是什麼方外隱士、世外高人了！冒闢疆一時來了興趣，便命舟子將船系在了柳樹上，他則登岸向小樓走去。
小樓的院門緊閉，悄無聲息，冒闢疆上去喚了幾次，才有一個小丫鬟來開門，一打聽，此處竟是董小宛的家。此時董母新喪，剛辦完喪事，查小宛憂傷難持，正病倒床榻。冒闢疆心中猛地一怔，忙稱自己是董小宛的朋友，特來拜訪。
小丫鬟稟報了主人後，來請客人進屋，並徑直將客人引入了董小宛臥房。這是冒闢疆第二次見到小宛，與上次一樣，她也是斜臥床頭，只是上次帶著嬌憨的笑容，這次卻是滿臉的悽愴。冒闢疆滿懷同情地將她寬慰一番，並且說了自己幾次尋訪都吃了閉們羹的經過，董小宛露出一絲歉意和欣慰。見她病體虛弱，冒闢疆幾次提出早早歸去，董小宛卻殷勤挽留，兩人直談到深夜才分手。
第二天一早，冒闢疆忍不住又僱舟來到小宛家，兩人並沒有約定，小宛卻笑盈盈地站在門外相迎。一夜之間病竟好了大半，也似乎料定冒闢疆今天會來。董小宛將冒闢疆迎進了屋，奉上茶，小宛幽幽地自言自語道：“此番公子前來，妾身的病竟然不藥而癒，看來與公子定有宿緣，萬望公子不棄！”冒闢疆聽了不甚歡喜，又怕對方是一時之興。便探試道：“小生與姑娘交淺言少，姑娘難道不為此話後悔嗎？＇
董小宛心意堅定地說：“風塵打滾，閱人不少，如蒙公子不棄，妾身算是跟定公子了！”冒闢疆興奮得一把摟住她，小宛則在他懷中嚶嚶地抽泣起來。
冒闢疆此行還需到南京參加鄉試後
