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國民黨政府原本幫梁實秋安排了“國立編譯館”人文科學委員會主任委員職務，不過因為“國立編譯館”館長是由杭立武兼任，與其在“###”的工作“兩頭燒”，因此一度由梁實秋代理館長。
但是與妻子商議之後，梁實秋無意於繼續當官應酬，因此在1950年杭立武辭職後，也主動請辭，從此不入公門。並於1955年應臺灣師大校長劉真邀請，出任文學院院長兼英語系主任，直到退休，前後在臺灣師大工作了十七年之久。
文學創作
梁實秋的散文以《雅舍小品》為代表，總計出版四輯，收錄各種說古道今的長短文，悠閒自由、清新脫俗，建立了他寫作散文的聲望。但這部在四川寫成的散文名著，雖然獲得商務印書館的青睞，但因為戰爭、金融混亂，始終沒有付印。因此臺灣正中書局不斷造訪梁實秋，要求代為印行《雅舍小品》時，梁實秋百般為難，並告知正中書局需為版權負責後，才讓這部名著順利問世，成為暢銷一時的熱門書。
但是梁實秋初抵臺灣的前十年，出版的都是翻譯小說，中文創作少之又少。僅在1951年，謠傳作家冰心在祖國大陸因故死亡，這讓梁實秋相當傷心，特地寫了一篇《憶冰心》。直到1958年，梁實秋才寫了一本薄薄六十頁的《談徐志摩》，傳記兼散文的寫作風格，令文壇耳目一新。對於文壇給予的掌聲，梁實秋似乎有些不好意思。第二年，他在《實秋自選集》自序中說：“我研習的學科是英國文學，我的職業是教書，在著作上可以說是等於零。”
《談徐志摩》這本“小書”的出版，卻是梁實秋以散文重返文壇的重大預告。同年9月，梁實秋辭去臺灣師範大學英語系系主任的兼職，專任文學院院長。第二年，他發現自己罹患糖尿病，又辭文學院院長職務，專心投入他從1930年就著手的《莎士比亞全集》的翻譯工作。之後，包括《談聞一多》、《清華八年》等散文集陸續問世，更奠定了梁實秋“文壇祭酒”的地位。
在完成莎翁全集翻譯前，《雅舍小品》是梁實秋最重要的散文作品。 二十五年後梁實秋又以“雅舍”之名，收小品三十二篇，繼續交正中書局出版《雅舍小品續集》。差不多同一時間還出版了一本懷念故舊的書《看雲集》。只是梁實秋自1966年卸下教職後，散文作品雖增，但都不及《雅舍小品》贏得的迴響。1999年，在梁實秋過世十二年後，《雅舍小品》獲選為“臺灣文學經典”。
梁實秋 將西風帶進臺灣的浪漫干將（3）
編寫英漢字典，則是梁實秋此時的另一項工作。包括世界書局、遠東書局的英漢字典大約也都在上世紀的50到60年代問世，都非常暢銷，成為臺灣學生學習英文的重要工具。梁實秋一生曾主編過二十餘本字典。但他也說，為五斗米折腰是他之所以編字典的原因，並非有什麼興趣。由此可見，梁實秋在臺灣的生活僅僅小康，算不上手頭寬裕。他也曾說，“有一些事，有能力的人不肯做，無能力的人做不好，編字典大概屬於此類。”
梁實秋與字典編輯工作最初的接觸是在1949年，與幾位朋友為《世界四用字典》編補篇，後來才為遠東圖書公司編僅收五千字、初中程度適用的小型辭典。不過當時美國桑戴克和巴恩哈特河編的英文字典按讀者年齡層分成啟蒙版、初中版、高中版、普通版等四級，給了梁實秋很大的借鑑。為了適應讀者的需要，他一次又一次擴編，最後造就收字八萬左右的增訂本《遠東英漢大辭典》，成為他主編的行銷最廣的英漢辭典。
至於梁實秋引進的KK音標，至今仍是臺灣學生學習英語的主要注音方式。當年不少英語教師主張用英國的音標發音，但梁實秋認為，臺灣接觸的幾乎都是美國英文，順理成章應該使用美國發音。為應付實際需要，《遠東英漢大辭典》後來再擴編十五萬字的增訂本時，注音才兼顧英美兩種發音。
《莎士比亞全集》問世
在散文與編輯字典之外，完成莎翁全集的翻譯才是梁實秋畢生的心願。
中國遲遲沒有翻譯莎翁全集，始終是文學界的遺憾。因此在新月時期，最初由胡適倡議，當時的計劃是由梁實秋、徐志摩、聞一多、陳源和葉公超五人合譯，每人每年譯兩本，這樣不到五年就可以完工。只是計劃剛擬好，徐志摩因空難英年早逝，再加上聞一多、陳源出國和葉公超無意於這項工作，最後只剩下梁實秋一人孤軍奮戰。
這項艱鉅的工作才剛起頭，不料1931年發生九一八事變，1937年發生七七事變，足足十多年，全中國人隨時都在
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