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娶她，兄弟為何如此爽快地就同意了呢？”
陳平笑答道，“此女文靜賢淑，才貌出眾，說實話，弟對她可是心儀仰慕已久了，今媒人前來，豈非天公做和？”
張負聞聽陳平同意了婚事，自然異常高興，考慮到陳平家裡的現狀，老漢暗中拿出許多錢財交給了陳平讓他置辦婚事。
孫女臨出嫁前夕，老張負又再一次地向她囑咐道，“千萬莫要嫌棄夫家貧窮，說話處事一定要小心謹慎，對待兄長要和對待父親一樣，對待兄嫂要和對待母親一樣，切記啊。”
張家女兒嫁到陳家後，小夫妻倆郎才女貌，相敬如賓，自然是格外地恩愛了。陳平也由於有了賢妻的資助，在衣食無憂的情況下，讀書更加地用功，交遊也更加地廣泛了。
陳勝、吳廣起事後，天下大亂，年少志高的陳平在家裡坐不住了，他拜別了兄嫂、告別了嬌妻，毅然投身到了陳勝屬下魏咎的軍中，只是魏咎的度量過於狹小，陳平的才能無法得以施展，他便改投到了項羽的帳下。誰知大名鼎鼎的項羽也是一位度量狹小之人，他又果斷地棄項羽而去，投奔了劉邦。
當時項羽在山東一帶，劉邦在河南，中間隔條黃河，陳平匆匆搭了條準備渡河西去的船，船開動以後，陳平發現船上的幾個艄公都在不懷好意地盯著他看，陳平明白了，這些人一定以為他是個有錢人，可能在打他的主意，因為他此時身上穿的已不象在家鄉早年時那樣的寒酸了，為了表明自己身上除了這身好衣服以外並沒有什麼錢財，陳平索性脫掉了上衣，光著膀子幫著船老大划起了船。梢公們一看陳平如此，也就打消了謀財害命的念頭。
在好友魏無知的推薦下，劉邦召見了他，一席長談以後，善於識人的劉邦看出了他的才能，陳平被委以軍中都尉兼掌護軍，並隨駕參乘。自此以後，陳平就成了劉邦身邊的一個非常重要的謀士。他平時很少說話，但每每在關鍵的時刻卻總能為劉邦謀劃出一些奇異的計策，他的那些計策也總是能幫助劉邦由被動變為主動，後來人們把他的那些關鍵計策總結為“六出奇計”。
在這些計策中，最有價值的莫過於使項羽和他的智囊也是他唯一的謀士范增之間相互失去信任的那個離間計，可以說是這個計策加速了項羽集團的失敗步伐。
公元前二百零四年年初，項羽和劉邦的楚漢戰爭基本上到了相持階段，雙方一時誰也戰勝不了誰。有一次，項羽派了個使者到劉邦的軍營中下戰書。在戰爭中下戰書這本是兵家的一件極平常的事，陳平卻抓住了這次機會。
使者交付了戰書後，劉邦命人安排其用飯。使者被人領進了一處雅緻的館舍，他進門還沒坐定，就聽到大門口熙熙攘攘地進來了不少人。使者警惕地從門縫往外看了一眼，原來是一群伙伕模樣的人提著雞鴨魚肉朝隔壁的伙房走去。他們莫非是招待我的？使者心中暗喜，因為打仗的緣故，他已經很久沒有象模象樣地吃肉喝酒了，沒想到這趟不怎麼樣的差使倒有可能讓他開上一次葷，他突然覺得自己是個非常有口福的人。正在這時，門開了，陳平笑眯眯地走了進來，“請問貴使，亞父近來身體可好？”（范增在項羽軍中被大家尊稱為亞父）
使者隨口答道，“尚好。”
“亞父可有書信或口信捎來？”陳平小聲問道。
“我乃楚王所派，非亞父所派，焉有亞父之書信口信？”使者不解地說道。
“原來是……，我還以為……”陳平故做慌亂狀，頭也不回地走了出去。
陳平走了以後，使者還在納悶，只聽到一群人咋咋呼呼地往大門外走去，使者一看還是那幫夥夫模樣的人，他們手裡仍舊提著原來的那些雞鴨魚肉，而且他們說的話使者也聽的清清楚楚，“既然不是亞父所派，咱們憑什麼好酒好菜的伺候他呀？……”
眼看到嘴的美味佳餚轉眼成了泡影，使者空歡喜了一場，心裡非常的不舒服。
過了一會兒，有人給使者送來了幾碟小菜，一碗米飯，外帶一壺酒。使者確實也餓了，人家剛把飯菜擺上了桌，他就趕緊湊到了桌前。突然，他覺得有點不對勁，一股隱隱約約的酸臭味飄到了他的鼻子裡，難道這些飯菜都是腐爛變質的？他逐個聞了聞，果不其然，不僅飯菜，連酒也是酸的。
這位使者似乎平生還未曾受過如此大的侮辱，只是身處人家的軍中，他也不敢公然的鬧將起來，只好忍著一肚子的怒氣佛袖而去。
挾著怒氣，忍著飢餓的使者回到軍營後立即溜進了項羽的大帳，當看到大帳之中就項羽一人時他便不失時機地上前稟報道，“
