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“每一個布林人，由於他們騎馬並佔據合適的地形，因而頂得上3至5個正規士兵。唯一對付他們的辦法是，派出在素質和經驗上與之不相上下的步兵；要不就得撤回這種烏合之眾式的部隊。……這裡有大量的事情要做，需要25萬人的部隊。”最後，他以尖刻的口氣質問道：“大敵當前，難道那些英國紳士們都獵狐作樂去了嗎？為什麼不多派一些輕騎兵來？為了我們的國人、我們的忠實殖民者和我們陣亡的兵士，我們必須堅決作戰到底。”
丘吉爾的尖銳批評，在英國引起紛紛議論，尤其引起了軍方的不滿。
但是，丘吉爾勇於堅持己見，而且事實證明他的論斷是正確的。他後來寫道：“我的幼稚意見卻很快為事件所證實。1萬皇家義勇騎兵與各兵種的紳士志願軍被派來援助這裡的正規軍。在決戰之前，這裡已集結了25萬英軍，相當於荷蘭布林軍隊的5倍。我因此可以用《聖經》上的話安慰自己：做一個窮而聰明的孩子而不做一個老而愚笨的國王……”
丘吉爾回到德班後，在布勒將軍接見他時，他要求參加作戰部隊。因為在丘吉爾從印度和蘇丹發出對英國殖民政策以及對英軍高階將領的批評後，陸軍部頒佈了一道禁止作戰部隊的軍官參與新聞報道活動的命令，所以丘吉爾的請求使布勒將軍有些為難。但他後來採取了一種變通辦法，把丘吉爾編入在“開普殖民地”招慕而組建起來的南非輕騎兵團中擔任助理副官，但是不領軍餉，並可享有一定自由，仍然可以履行他作為《晨郵報》記者所承擔的採訪職責。
丘吉爾隨這個團連續參加了幾次戰鬥。有一次他跟隨部隊襲擊了敵人陣地，乘敵不備猛撲過去，殲滅了大半敵兵，還俘虜了30人，創造了以少勝多的戰例。丘吉爾為之十分得意，他對軍旅生涯一直抱著積極樂觀的態度，感到“我們在曠野上過得十分舒服，夜晚十分涼爽，白天陽光明媚，肉、雞和啤酒供應得異常充足”。他還給他的弟弟傑克在該團謀到一個軍職；但兄弟倆在一起只生活了幾個星期，傑克的腿就受了傷。丘吉爾把他送回德班時，恰巧碰上由他母親倡議在美國集資裝備起來的醫療船“緬因號”到達這裡，他們的母親也隨船到達。傑克因而得到了很好的治療。
由於前段戰爭失利，布勒將軍的總司令職務被陸軍元帥羅伯茨勳爵取代。丘吉爾要求從南非輕騎兵團離職轉入羅伯茨的部隊，但羅伯茨討厭丘吉爾對此時已成為羅伯茨的參謀長的基奇納將軍的批評，使此事拖了許久才辦成。雖然羅伯茨有意冷淡並明顯與丘吉爾保持一定距離，卻也並不過多地干涉丘吉爾對軍事行動的採訪，因此丘吉爾仍然給《晨郵報》發回了大量戰地報道。
1900年2月27日，英軍向敵人發起了全面攻擊，經過激戰，荷蘭人開始敗退。英軍向北迅速推進。丘吉爾隨同部隊前進；當布林人的軍隊尚未完全撤離約翰內斯堡時，丘吉爾已穿著平民服裝，騎著腳踏車穿過這座城市。他還是最先攻入比勒陀利亞的英軍部隊中的一員。進城後，他特意跑到自己曾經被關押的地方去看看，他滿意地發現那所國立師範學校上空已升起了英國國旗。此後，荷蘭布林人要求停戰求和，戰事結束了。於是丘吉爾從南非回到英國。
他回到倫敦之後不久，他母親與一位和丘吉爾同齡，因而比她自己小20歲的蘇格蘭警衛部隊的中尉喬治·康沃利斯—韋斯特再次結婚了。男方的家族竭力反對這門親事，但丘吉爾兄弟認為這完全是母親應充分享受的人生權利。丘吉爾親自參加了母親的婚禮。
此時，丘吉爾也在考慮自己的婚姻大事。原來在印度時，他認識並喜歡上了一位名叫帕梅拉·普洛登的姑娘。她是一位英國駐海德拉巴的官員的女兒，丘吉爾與她一直保持著通訊聯絡。當丘吉爾在南非時，帕梅拉曾有一段時間經常給他寫信，或許是由於戎馬倥傯，丘吉爾覆信很不及時。此時戰事已畢，丘吉爾有了較為從容的時間，但不妙的是，帕梅拉有了另一位更熱烈的求婚者。兩年以後，她嫁給了利頓伯爵。
丘吉爾開始埋頭寫書。仍然像前兩次一樣，他以已經發表的戰地通訊為基礎，再充實一些新材料加以編撰，很快就寫出了有關南非戰爭的兩本專著。一本書名為《從倫敦到萊迪史密斯》，另一本書名為《伊恩·漢密爾頓的進軍》。《從倫敦到萊迪史密斯》一書主要描述了裝甲列車遭受伏擊以及他被俘後越獄逃跑的經歷，出版後受到新聞界的高度評價，4個月中就發售了15000本。幾乎所有的報刊雜誌的評論都強調他的作為一名新聞記者的出色才能。《聖詹姆斯雜
