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溫斯頓康復後繼續在詹姆斯上尉的學校裡進行補習，儘可能運用上尉的方法強化自己應付考試的能力，結果如願以償。1893年8月，他被桑赫斯特皇家軍事學校錄取。成績剛好及格，在389名考生中他名列第95位，具體分數為：幾何繪圖72分，繪畫68分，英國曆史64分，數學62分，英語作文62分，法文61分，化學41分，拉丁文18分。遺憾的是這樣的分數未能達到他父親所期望的步兵專業的分數標準；但又大大高於要求較低的騎兵專業的分數標準。
溫斯頓是在國外旅行途中，從父親的來信中知道這一結果的。考試之後，倫道夫勳爵即委託伊頓公學的年輕校長帶溫斯頓和通常被稱為“傑克”的約翰兄弟倆去瑞士作徒步旅行。後來他們還去了義大利，在到達米蘭時收到了父親的信。倫道夫在信中對溫斯頓考上桑赫斯特皇家軍事學校只作了禮節性的祝賀，隨即嚴厲地批評了溫斯頓，說他的考試成績未能達到步兵專業的分數標準是“丟人現眼”，不容置辯地反映出“你懶懶散散、聽天由命、輕率從事的工作作風”，警告他如果再不努力，就有可能墮落成為“社會廢物”。
倫道夫勳爵之所以如此生氣，既有經濟方面的原因，也有體面上的考慮。因為步兵專業的學員只需要負擔自己的生活費，而騎兵專業的學員除此之外還得準備幾匹馬，以供訓練、運動、狩獵以及公務方面使用。這樣每年至少得多花200英鎊。大手大腳愛講排場的丘吉爾一家在經濟上本來就時感拮据，現在又需增加一大筆開支，無疑是一個沉重的負擔。此外，倫道夫原以為經過補習，溫斯頓應該能考上步兵專業，所以他事先已向第60步兵團團長康諾斯基公爵要求在他的團裡為溫斯頓預備一個職位，公爵業已同意。但由於溫斯頓只考上了騎兵專業，似乎只好放棄這個職位。這使倫道夫感到難堪。
溫斯頓的感覺則不一樣。他很年輕，既感受不到經濟的壓力，對體面問題也不看重。只要能上軍校，管他是步兵專業還是騎兵專業，他都無所謂。就他的性格特點而言，或許他更高興學騎兵專業。但他在給父親的回信中，還是為自己過去的種種過錯而表示歉意，並保證“將用我在桑赫斯特的學習與行動力爭改變您對我的看法”。發走信，他便又去進行他愉快的旅行了。
等到溫斯頓回到倫敦，準備去桑赫斯特皇家軍事學校報到時，才發現自己已經被轉入步兵專業學習了。
桑赫斯特皇家軍事學校在經康塞特親王改革之後，確實形成了真正的專業教育。學校開設的科目有：操練、地形學、戰術、軍事管理和軍法、挖戰壕、射擊、體操和馬術。從早上6點45分到下午4點是教學時間，除開早餐和午餐的短暫間歇，其間輪換進行各個科目的學習和操練。4時以後為自由活動時間，學員們可以個人喜愛的任何方式進行體育運動、閒逛或者休息。比起溫斯頓中小學期間經受過的嚴苛的校紀校規來，軍校的紀律就說不上十分嚴厲了。倒是倫道夫勳爵給兒子定下些嚴格的規矩，在4個月長的一個學期中，只允許溫斯頓回家過一次週末，以保證他能夠集中心思更加努力地學習。但很顯然的是，自從溫斯頓成為步兵士官生後，倫道夫已經不再把他當作小孩子看待，而逐漸以平等的態度相待，並給予他一定的尊重。倫道夫覺得兒子變得“漂亮瀟灑起來了”，感到“他站得筆挺，逐漸變得穩重”。有時他把好牌子雪茄和香菸送給溫斯頓，和善地要他節省著抽。甚至他還帶溫斯頓去白金漢郡的特靈，到納撒尼爾·羅思柴爾德勳爵家去作客，並讓兒子一起討論政治問題。只是由於倫道夫勳爵的健康狀況迅速惡化，父子間的這種新型關係未能持續發展下去。在母親陪著父親去世界各地旅行期間，溫斯頓透過家庭醫生羅斯先生大致知道了父親疾病的嚴重程度。這種近於災難的狀況一下子使年輕計程車官生成熟起來，他除了寫信給父母以更多的安慰之外，在軍校裡的學習也認真多了。而且他在心裡對許多訓練科目真正感興趣，尤為喜愛馬術，跑馬場上的訓練對他來說甚至是一種享受。不知他騎在馬上時是否聯想過第一代馬爾巴羅公爵縱馬馳騁於歐洲大陸上的勃發雄姿，但他有著和祖先一樣建功立業，青史留名的雄心壯志，這一點則是毫無疑問的。
1895年是溫斯頓由少年向成年過渡的重要年頭，也是他的生活發生重大變化的一年。這年元月，他的父親過早地去世。他的外祖母倫納德·傑羅姆夫人於同年4月病故。而對溫斯頓感情衝擊最大的，恐怕還是同年7月老保姆愛維莉絲特太太的去世。雖然由於倫道夫勳爵患病導致家庭經濟狀況困窘，珍妮迫不得已辭退了
