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黨人的支援。傑克森上校表示不會反對丘吉爾前來角逐這一席位，但由於該地保守黨組織在活動經費上有賴於尼科爾森家族的支援，因而他們只能以前議員的侄子尼科爾森為保守黨候選人。於是丘吉爾決定自己單槍匹馬地上陣一搏。
1924年3月，丘吉爾在無任何黨派組織支援的情況下參加的這次補缺選舉，引起全國社會各界人士和輿論界的極大興趣。丘吉爾得到了包括保守黨領袖鮑德溫和巴爾弗的個人支援在內的許多幫助。在眾多支持者中，有一位名叫布倫丹·佈雷肯的年輕人尤為賣力。他“長著滿頭火紅色的頭髮，一雙炯炯有神的眼睛，……這個青年人把他所推崇的首領（指丘吉爾）奉為上帝”。佈雷肯以極強的組織和宣傳能力為丘吉爾安排了幾次引人注目的絕妙“表演”，其中一次是讓丘吉爾坐著四輪大馬車，車上還站著一名小號號手鳴號，在整個選區巡迴演講。戴利劇院的女演員們熱情飽滿、通宵達旦地在號召投丘吉爾票的信封上填寫選民的住址姓名。丘吉爾感到這是一次“最令人振奮和激動的、轟動一時的選舉，是我曾經參加過的競選鬥爭所不能比擬的”。
以“獨立的反社會主義者”名義參加競選的丘吉爾，在演說中對工黨政府大加攻擊，提醒人們防範危險的社會主義。
他說：“社會主義者的政府做得多麼好啊！他們是何等穩健和全面！……可是我要說，我們知道這平靜的表面，與我們所知道的在下面流動的急流，是完全不相吻合的。”
他主張保守黨團結一致，並與“1886年就形成的那個自由黨的一派”進行合作，來對抗社會主義者的挑戰：
“自由黨的這個派別將把保守黨的政策修改得與它所具有的人數和力量相適應；進步的保守黨人和那些大的勞工選區的代表，將為國家提供反對倒退所必需的保證。這樣，也只有這樣，才能形成一個足夠強大而廣泛的陣線，以對抗社會主義者政黨日益擴大的威脅，抵制其舊有的一切異端邪說和剛剛建立起來的聲譽。我為威斯敏斯特選舉選擇了一個口號，那就是‘聯合和自由’。”
有人譴責他與尼科爾森競爭議席是與保守黨為敵。他解釋說：“我自己提名作為候選人，完全不是與保守黨及其領袖為敵。恰恰相反，我認為，這個黨現在應當成為主要中心，工黨的所有反對派都應向它靠攏。”“如果我認為當前提出的保守黨候選人確實能代表這個選區的話，我就不會提自己為候選人。這涉及到重要的社會原則問題。選區由幾個家族把持並據為己有的時代應該一去不復返了！讓威斯敏斯特選區像一套傢俱那樣父傳子、叔傳侄，是不正確的。”
也有人指責他同保守黨合作是改變了自己的政治立場。他回答說：“如果說我能夠誠懇地同保守黨合作，並不是因為我改變了自己的立場，而是保守黨已經非常英明地回到或正在回到有遠見的進步的行動綱領上來。”
還有一件趣事。丘吉爾在競選期間收到了英國著名作家蕭伯納的信。這位幽默諷刺大師表示很想投丘吉爾一票，因為他認為“加利波利之戰是一個好主意”；但他又說，他不能支援花了“我們1億英鎊試圖將俄國的時針撥回封建時代”的人。
投票結果，尼科爾森僅以43票的微弱優勢擊敗了丘吉爾。這已經是丘吉爾第三次競選失敗，而且這一次是功敗垂成，使丘吉爾受到很大打擊，但他仍堅韌地繼續進行政治上的努力。他明白，如果要想在政治上有所作為，就必須以保守黨作靠山。但重返保守黨的事不能操之過急，而必須等待適當的時機體面地進行。他於1924年春末提出，在各選區成立“保守黨和自由黨聯盟”。他給利物浦的保守黨領導人阿奇博爾德·薩爾維奇爵士寫信，請他安排“一次在你主持下召開的兩黨共用一個講壇的會議”。對兩黨聯合持懷疑態度的薩爾維奇樂意幫助丘吉爾，勸他在完全由保守黨人出席的集會上發表演講，丘吉爾同意了。
丘吉爾在利物浦的演講中表示，他並不反對在戰爭期間提出的對外國奢侈品課稅的麥肯納稅案，也能夠接受對殖民地和各自治領有利的帝國特惠制的原則。這表明丘吉爾在財政問題上的靈活態度，理所當然地受到了保守黨人的普遍歡迎。
很快他又被邀請到愛丁堡向蘇格蘭的保守黨人發表演說。更具實質性意義的是，他受到倫敦附近的埃平選區的保守黨領導人的邀請，在該選區保守黨議員退休後代表保守黨參加競選。丘吉爾不願意馬上就被人稱為“保守黨人”，但保守黨埃平分會不願意他持“獨立人士”的名義以刺激黨內頑固分子的反感，協商的結果雙方都同意丘吉
