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這樣說：“自從他跨進威廉姆斯學校以後，他就知道自己會成為一名商人，所以他不太關心分數。他會爭取拿C，並且知道是為什麼拿C……他知道這場遊戲不是‘拿A’而是‘把世界接過來’。”
凱斯不是個勤奮的學生—他的三位室友和至少一位教授認為他不是（“我不想透露他的分數”）。威廉姆斯學校的政治科學教授及普利策獎獲得者詹姆斯·麥克格利高·伯思斯優雅地說：“他屬於中間的學生。”這是因為他所有的時間都用來建立並發展一個又一個的商業公司。“早在雅皮士這個詞產生之前他就是個雅皮士了。”蘭克福特說。
在20世紀70年代末，凱斯用他的寢室做辦公室，和眾多室友簽約做合夥人，成立了威廉姆斯水果籃，為給要考試的孩子們增加營養的家長們提供健康有營養的食物。他還成立了一家唱片公司，名為紫色奶牛唱片公司，這家公司惟一出名的唱片是西蒙與加芬凱爾二重唱的歌，該唱片是名為《威廉姆斯最好的東西》第一盤，1978的靈感彙編，售價4美元（特別“降價”，凱斯在校報上這樣說）。此外，凱斯還接管了神奇的巴士。這是由學生經營的交通工具，每個星期天要把學生從威廉姆斯學院送到阿爾巴尼機場。自凱斯接管後，神奇的巴士無計劃經營轉變為有效而小有盈利的經營。
後來史蒂夫·凱斯還在威廉姆斯學院舉辦了一系列主題晚會。這些晚會因為1978年星期六晚上的熱度聚會而出名，這次晚會被稱為是一次“多媒體的盛典”。凱斯和他的合夥人，室友比爾·白克特花了1 125美元租來彩燈，一個迪斯科舞廳。雖然晚會具有特殊效果，但香檳酒和啤酒對威廉姆斯學院的學生來說，太低俗、太商業化了。一方面，他們大聲報怨兩美元的餐費，《威廉姆斯記錄》的一篇文章稱這次聚會非常“虛假”，文章指責凱斯是個自由資本主義者，為了證明凱斯舉辦這次聚會完全是為了錢而不是為了友誼、愛和社群等，這篇文章還指出凱斯在晚會上沒有跳舞，一點都沒跳。
事實上，凱斯沒有在威廉姆斯學院賺多少錢。例如，他舉辦星期六晚上的熱度聚會就賠了350美元。作為全學院娛樂委員會的共同主席，他花了學校大筆的資金請了許多大名鼎鼎的演員，比如唐·麥克林、利文斯通·泰勒、薩斯塞得·約翰尼和阿斯里·朱克思，所以校報指責他“蓄意誤用”資金。在他舉辦了一次沒有多少人參加的音樂會之後，《威廉姆斯記錄》的一位作者報道說：“發狂的史蒂夫·凱斯躺在座位之間的一塊泡沫墊子上……預計這次音樂會可能總共損失5 000美元或更多，所以得取消舉辦返校節音樂會的計劃。”對凱斯來說，這僅僅是通往偉大的高速公路上一個短暫的挫折。
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凱斯與美國線上（3）
凱斯1980年從威廉姆斯學校政治科學系畢業，拿到學士學位後，進入代理及賭博公司擔任助理品牌經理。他幫助公司推廣了一種實用但壽命較短的產品。這是一種一次性可調節頭髮的小毛巾，這種產品的廣告令人印象深刻：小毛巾？你有把握嗎？（真的嗎？）此外，他還努力包裝一種名叫“輕快”的家用燙髮工具。凱斯在這個公司努力工作兩年後，進入比薩屋做開發新產品的經理。
凱斯在比薩屋工作時住在得克薩斯州威茲塔一個租來的公寓裡，正是在這段時間裡，他突然大徹大悟。這段時間裡他萌發了創立美國線上的想法，突然之間他明白了一切。在幾乎每次和凱斯的深入談話裡、在他的個人網頁上和他的講話中，這段故事被人們一次又一次形容成一段神話。故事是這樣的：凱斯買了一臺個人電腦和一個簡易滑鼠，又花100美元成為當時一個網路公司的使用者。這個公司是第一家為消費者提供電腦網路服務的公司（事實並非都如此）。1982年，計算機時代開始不久前，凱斯用帶有一個兆赫茲的處理器、64k的記憶體以及9英寸的綠磷螢幕的電腦（雖然被稱為“行動式電腦”）上網，“當我終於登陸上網站並發現自己在威茲塔的小公寓裡和全國各地的人們連在了一起時，我感到十分興奮。”凱斯承認自己初次上網時很激動。
就在凱斯產生這種愛默生式的興奮後一年，在1983年的拉斯韋加斯消費者電子產品展覽會上，凱斯的哥哥丹將他介紹給威廉·萬·梅斯特。萬·梅斯特是個絕頂聰明的發明家和企業家，當時他已經在經營錄影操作控制公司，公司的惟一的產品是一種稱為遊戲線的東西，用一個1 200波特的滑鼠和普通電話線，遊戲線就可以讓使用者將錄影遊戲下載到他們的家庭遊戲機上。那時，梅
