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線。他曾對身邊的一個人說，他不想每天到公司來上班。他想在家庭中花更多時間，因為他想讓自己的第二次婚姻維繫下去。而且凱斯不想把公司交到鮑勃·皮特曼手上，因為凱斯認為鮑勃只是個經營者，而不是領導美國線上進入下個世紀的人。用凱斯身邊員工們的另一句話說，皮特曼會是“末代CEO”。
併購之路
凱斯花了9個月時間才下定決心買下時代華納。他以一貫的謹慎、溫和的方式找來成堆的資料，並鑽研這些資料。整個1999年，他召開了數次會議權衡其中的利弊。美國線上擁有巨大的市場資本，幾乎可以買下任何想買的公司，惟一的問題只是買哪個公司。凱斯的心腹梅爾斯·吉爾本是美國線上的高階戰略家，是他邁出了第一步。吉爾本畢業於普林斯頓大學，在哈佛接受過律師培訓。當時他負責預測美國線上的既得企業以及合資企業，為公司的未來定位。
48歲的吉爾本被人們認為是那個行業裡的天才。1999年1月，他的辦公室裡堆滿了寫得亂七八糟的檔案。剛開始，美國線上將自己定位為和電話、有線一樣性質的網路服務提供商，而美國線上只是進入人們家庭的另一個管道。漸漸地，美國線上發展成一個為使用者提供新聞和資訊的媒體傳播公司。而現在，美國線上則使用新科技改變人們接受資訊、付賬、買東西和交流的方式。美國線上想致力那個方面的發展呢？從長遠利益來看，哪個方向能為美國線上提供財務保障呢？
吉爾本制定美國線上的宏觀戰略時，公司的首席財務執行官邁克爾·凱利則開始操作合作的具體事宜。1999年2月，凱利和所羅門·史密斯·巴奈投資公司的經理艾得尤多·麥斯特就合作事宜進行了接觸。當時人們都很奇怪美國線上會選擇所羅門公司，因為美國線上從來沒有和所羅門公司合作過。一方面，所羅門公司本身經營併購及兼併業務。例如，摩根士丹利1999年還建議花萬億併購，而所羅門公司認為併購最多隻值4 550億美元。除此之外，更重要的是，所羅門公司在網際網路方面毫無經驗可言，它在網路上市方面只排名第十一。“我甚至不知道那個公司的任何一個人的名字。”美國線上的競爭對手、一位科技銀行家後來談到美國線上選擇所羅門公司時這樣說。戈爾登曼·薩切斯曾建議讓美國線上用42億美元買下網景公司，所以看起來網景公司很明顯是美國線上下一個大買賣的物件。但是凱利對戈爾登曼的建議置之不理。或許這是對戈爾登曼曾領導網景公司創下億美元的第一天上市成績進行的報復，或許是為了吸引華爾街的一些觀察家們，但是凱利卻堅持說，他和所羅門公司合作只有一個原因：因為麥斯特是最有天分的銀行家之一。
當然，麥斯特的低調風格很對凱斯的口味。麥斯特不像他的許多對手那樣狂妄，他很謙虛、謹慎。他身材高大、削瘦、舉止優雅、相貌堂堂，但他總想彎下身，彷彿是要隱藏他英俊的相貌。“謙虛、大膽、從不說永遠”是麥斯特的指導方針。那時他50歲，這在20世紀90年代末的文化氛圍裡已經顯得很古老了。他經歷了20世紀80年代的繁榮，所以他清楚地知道被加到國會山（美國為紀念偉大人物修建的國家紀念公園，裡面有美國曆史上偉大人物的巨像，例如華盛頓、林肯和羅斯福等）退出歷史舞臺的危險。麥斯特生於古巴的哈維那。父親和麥斯特的叔父們在那裡創辦並擁有古巴國內主要的廣播網。卡斯特羅執政後，麥斯特和家人回到阿根廷定居。他青少年時就被送到康狄涅格的一所寄宿學校讀書，後來在耶魯和哈佛法學院學習，畢業後在紐約的一家律師公司做了四年律師助理，然後於1977年加入所羅門兄弟公司。
20世紀90年代末，人們大都認為麥斯特是美國頂尖的銀行家之一。麥斯特因為幫助SBC通訊公司用690億美元買下美國科技公司而聲名鵲起。他還曾幫助世界網路公司以智慧戰勝GTE公司，用370億美元買下了長途電話公司MCI通訊公司，而且差不多全是用股票買下來的。那是1997年，正是在MCI的“戰鬥”中，凱利（當時GTE的管理者）對麥斯特的談判技巧刮目相看。凱利沮喪而又驚奇地觀看了總部位於密西西比的新貴—世界網路公司用膨脹的股票（用麥斯特的話說是“有趣的貨幣”）打敗GTE公司的那一幕，那時GTE公司本來打算全部用現金買下MCI通訊公司。凱利認為麥斯特正是美國線上所需要的人才：他知道如何用“有趣的貸幣”買下有穩固地位的公司。
2月23日，麥斯特到達拉斯會見了美國線上的高階團隊。那時，吉爾本和凱斯已經縮小了
