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後來蔣介石又親自寫來一信，要陳果夫在上海代為辦理軍校學生的制服及一切軍用品和印刷品、機器等，因為當時廣州的風氣不好，價格又昂貴，所以要到上海制辦。
這樣，陳果夫便在上海為籌備各種物資開始了緊張的工作。
在上海採辦物資雖然較廣州為便宜，但要將這些物資運送出去，卻又是極其困難的。
據陳果夫回憶：第一批東西，系五百套呢制服、呢大衣、皮鞋、帽子、皮件、襯衣等等，正式報關由運輸公司起運。
哪知服裝店經理巴結生意，在每件制服裡面，釘上一塊白布，海關上一檢驗，覺得特別觸目，認定是軍裝，就全部扣留，我得了這資訊，焦急萬分，一面打電報報告校長，一面託人各處想辦法，向海關許監督交涉，又轉託葉琢堂、王一亭、沈田莘、虞洽卿等從中幫助，經十餘天之努力，終算將被扣留的軍服等收回。
不過其中有束腰皮帶槍帶和刀鞘三樣東西，海關方面認為軍用品必須充公。
許監督對我說：“這一點東西，不過是作為酬謝關員的意思，你也不必再追究了。
”所以這件事，只好承認晦氣，損失數百元。
可是軍服等雖已收了回來，仍然不準出口，這又使我感覺困難，幾次同海關監督公署商量，沒有辦法。
據該署中人說：有一路可通，不過要你們自己去想辦法，官家是絕對不能通融的。
於是託人打聽，探得上海有一家公司，專門偷稅，包運貨物，並且運費較正式報關起運為便宜。
我找到之後，深恐靠不住，先派人用少數東西，試了一試，過幾天廣州來電，居然如期到達，並沒有出什麼岔子，這才放心，將這一批服裝等等，完全交由該公司代運，不久全部到達廣州，送到指定地點，而且計算起來，比正式辦法便宜數百元。
後來黃埔軍校所用的軍裝皮件，以及教導團第一、二團全部的棉衣軍毯等等，均在上海制辦，都是交付那個公司負責裝運，幾件大衣或幾套棉衣，包成一包，每包至少比正式報關起運要便宜一元幾角，而且穩妥簡捷。
陳果夫透過這次經驗之後，再給廣州方面採辦物資就方便、簡單多了。
當然，在採辦過程中，由於上海各種勢力錯綜複雜，再加物資種類多，而且數量、價格都不等，所以仍須付出極大的努力，冒極大的風險。
這段時期，陳果夫幾乎將整個心力都投入到採辦物資中去，想盡各種辦法，才很好地完成了一次又一次的採辦任務。
到了年底，孫中山任命陳果夫為招兵委員，同時被任命為招兵委員的還有趙澄志、劉祖漢二人，並且指定由陳果夫負責主持其事。
他們的任務主要是為黃埔軍校一、二兩個教導團招募士兵，而且要求他們一般只在江蘇、浙江、安徽三個省進行。
此後，蔣介石恐他們力量薄弱、人手不夠，又陸續從廣州派來陸福廷、戴任、王震南、王伯群、胡公冕，陳樂亭、周少遊等人來###助陳果夫進行工作。
採辦物資是困難重重，而招募士兵則困難更大。
第一，當時正值江浙戰爭爆發，軍閥齊燮元、盧永祥為了打仗，拼命補充兵源，正在江蘇、浙江、安徽等地招募新兵，這就使陳果夫的招兵工作遇到了競爭物件，而齊、盧軍閥有錢、有糧、有勢，陳果夫根本競爭不過。
有時，透過各種辦法，辛辛苦苦招來的新兵，還不及到達上海，就在半路被齊、盧軍閥或者扣留，或者高價收買，或者誘騙過去。
第二，各地方軍閥為擴大勢力，也在廣招兵源，當陳果夫招來的新兵從上海到廣州時，多在中途被他們截留，如地方軍閥張毅、張貞、洪兆麟、範石生等，都曾在廈門、汕頭、香港等處誘騙，截留過新兵。
第三，上海各種反動勢力對招兵工作多方破壞，如當時上海碼頭上的一幫流氓，對招來的新兵乘機敲詐，規定每名新兵上船，須繳款一角至三角。
再如，張宗昌的憲兵隨意到招兵機關捕人，開始，陳果夫在中國地界小東門租了一處房子，掛了一張揭普道路募工駐滬辦事處的招牌，對外稱招募工人，同時還常常到法院與縣公署各方面去接洽，所以工作還進行得比較順利，後來張宗昌的憲兵隊打聽到是招兵機關，於是派了大批憲兵來捕人，陳果夫急忙躲避，結果，招兵機關被搗毀，一切東西搶個精光。
在這種情況下，陳果夫只好將招兵機關轉移到上海證券物品交易所內，
