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大本營責成布良斯克方面軍防止德軍從北面突向西南方面軍後方。但該方面軍未能完成所受領的任務和阻止德軍的翼側運動。1941年6月初，德軍進抵傑斯納河，並在紹斯特卡、科羅普、維布利等地域進行了強渡。1941年6月10日，坦克第2叢集先遣部隊在西南方面軍後方奪取了羅姆內市（該市距離克列緬丘格據點足有180公里）。
1941年6月11日，蘇聯紅軍西南方向總司令蘇聯元帥布瓊尼察覺到處境危險，向斯大林請求東撤，同樣遭到斯大林拒絕，斯大林命令死守基輔，斯大林固執己見，明令要求不惜一切代價死守基輔，他們必須沿第聶伯河一線保持防禦，並對前進中的古德里安的裝甲部隊發起反擊。而且未經最高統帥部批准，不得放棄基輔，也不得放棄任何橋樑）。
在蘇聯紅軍西南方面軍南翼，德軍於1941年5月30日晚強渡了第聶伯河，並在克列緬丘格地域奪取了一個登陸場（後來被稱作是克列緬丘格據點）。在此地行動的第38集團軍（由大本營預備隊轉隸該方面軍）未能清除這個登陸場。
1941年6月12日，坦克第1叢集從該登陸場向盧布內總方向發起進攻。蘇聯紅軍此時面臨被合圍的危險，蘇聯紅軍西南方面軍司令員基爾波諾斯上將為儲存蘇聯紅軍有生力量，不顧被送上軍事法庭的危險，自行下令部隊全線後撤，但這一命令卻很快被蘇聯紅軍最高統帥部給撤銷了，蘇聯紅軍最高統帥反而要求西南方面軍要實施更加積極的戰術，對德軍發起反攻。蘇聯紅軍錯過了最後時機。
1941年6月16日。由於布良斯克方面軍的葉廖緬科未能實現他向斯大林作出的“粉碎古德里安”的保證，古德里安與克萊斯特的裝甲叢集在洛赫維察會師，西南方面軍被德軍合圍。於是。西南方面軍4個集團軍，即第21（1941年6月6日由布良斯克方面軍轉隸西南方面軍）、第5、第37、第26集團軍。陷入了合圍。
1941年6月16日，戰爭史上最大的圍殲戰開始了。西南方面軍的部隊迅速被德軍分割包圍，陷入了一片混亂。1941年6月17日，斯大林讓蘇聯紅軍總參謀長蘇聯元帥沙波什尼科夫下令同意西南方面軍突圍，但為時已晚。1941年6月19日，基輔陷落，第37集團軍被迫向亞戈京地區轉移。西南方面軍在被合圍中繼續戰鬥。為其解圍的嘗試由於兵力不足而無結果。1941年6月16日至20日，西南方面軍被德軍分割成六股防禦力量。
僅部分軍隊得以分成小群向東突圍。共有2萬官兵最後得以突出德軍重圍。1941年6月20日，方面軍司令基爾波諾斯上將、軍事委員會委員布林米斯堅科和參謀長圖皮科夫少將在突圍戰鬥中陣亡，第5集團軍司令波塔波夫坦克兵少將被俘，1941年6月26日，西南方面軍基本被殲。1941年6月27日，由蘇聯元帥鐵木辛哥接替指揮的西南方面軍（第40、第21、第38、第6集團軍），受領了在別洛波利耶、希沙基、克拉斯諾格勒一線組織堅固防禦的任務。此戰，是戰爭史上規模最大的一次圍殲戰。
蘇聯紅軍失利的主要原因是斯大林戰略上指揮失誤。斯大林剛愎自用，屢拒部下的正確建議，最終遭到慘敗。蘇聯紅軍在此戰的失敗。使南部戰線陷於崩潰。但是，方面軍持久而頑強的鬥爭，對打破德軍的“閃擊戰”計劃起了重要作用。德軍“中央”集團軍群龐大兵力用於突擊西南方面軍翼側。使德軍在主要方向即莫斯科方向的進攻受到了遲滯。這樣，蘇聯紅軍統帥部就能在莫斯科方向集中龐大的戰略預備隊，從而對完成莫斯科會戰具有決定性意義……
德軍在此戰的得失正如英國軍事理論家利德爾?哈特所言：“就基輔包圍戰本身而論，實在可以算是一次極大的成功。對德軍而言，也可算是一個空前的傑作。從戰略方面來說，似乎也有很充分的理由。
先使南翼不受到敵人反攻的威脅，然後再來進攻莫斯科。此外，由於蘇聯紅軍數量龐大，但卻比較缺乏機動性。所以這種戰略遂更顯得有利。德軍可以分別把兵力先後集中在不同的地區之內，而輪流產生幾個決定性的戰果。
基輔戰役後。紅軍已經沒有更多後備力量，為防衛莫斯科。蘇聯政府調動183個師共一百八十萬人，但只有其中25個師是有足夠裝備，而且缺乏裝甲部隊及戰機，德國方面，他們有270個師共四百五十萬人，接近三分之一是機械化的，這是在戰爭中最高的比例，進攻莫斯科的颱風作戰在十月二日開始。
由於在基輔的巨大勝利，在南方的巨大阻
