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載他還曾經向監河侯借貸過糧食。有一次，魏王召見他，他穿的衣服竟是補了又補的。
後來莊子有了一些弟子，甚至有層次極高的朋友，而莊子與惠子的交往構成了莊子生涯中最動人心絃的一幕。
惠施是當時超一流的政治家、外交家，還是名家“合同異”派的代表人物。他在魏國先後當了十二年宰相，實際掌權近二十年，幫助魏惠王“為法……民人皆善之”，他主張“去尊”、“偃兵”，變法圖強，開六國稱王之局，是山東六國“合縱”政策的實際組織者。這樣一個風雲人物，卻是隱士莊子一生唯一的談友。
惠施年長於莊子，大約於公元前314至公元前310年之間去世，莊子從惠施墓前經過時，曾對隨從的弟子們說：“楚國郢都有兩個人，一人把蠅翅大小的一點灰泥塗在鼻尖上，另一人掄斧去砍削，斧頭執行如風般地砍將下來，兩眼一閉，‘噌’地一聲，灰泥削得乾乾淨淨，鼻子卻毫無損傷。二人從容不迫，面不改色心不跳。宋元君聽說後，就把掄斧匠人召來讓他表演一番，匠人說：‘我原來是有這麼個絕招，不過，我的夥伴早就死了’。自從惠老先生死後，我也像匠人一樣失去了辯論的對手，我怕再也找不到一個能理解我的人來和我說說話了。”一種“子期不在對誰彈”，失去知音的悲哀充分說明了莊、惠之間的關係非同一般。
莊子和惠子在一起討論切磋的問題範圍廣，深度大，其中最有趣的是所謂“壕梁魚樂之辯”。他倆在濠水上游春，莊子說：“魚兒悠然自得地搖頭擺尾，游來游去，是多麼快樂喲！”惠子說：“你又不是魚，怎麼知道魚很快樂呢？”莊子說：“你也不是我，怎麼知道我不知道魚的快樂？”惠子說：“我不是你，當然不知道你想些什麼，你也不是魚，理所當然地不可能知道魚的快樂，這不就完了！”莊子說：“嗨！咱們回頭想想，你問我怎麼會知道魚的快樂時，那已經假定了我是知道魚的快樂的，你問我怎麼知道的，現在我告訴你：“我是在濠水的橋上知道的。”
莊子輕視高官厚祿，只圖逍遙自在。
惠施在魏國做宰相時，有一次，莊子來到了魏國，有人以為他是來與惠施競爭宰相職位的。惠施深知莊子之志，完全不以為然。但他又怕莊子直接去見魏惠王，放蕩不羈地爭辯起來，招來殺身之禍。於是就讓人到處尋找莊子。
莊子也聽到謠言說惠施為了不讓莊子與自己爭奪相位正在搜捕他。二人見面後，莊子繞著圈說：“南方有一隻鳳鳥，非校楝食不吃，非醴泉不飲。這隻鳥飛向北方時，看到地上有一隻老鷹正在抓一隻死老鼠吃。老鷹看到鳳鳥飛來，嚇得‘唉喲’一聲，趕快把死老鼠藏在身子下面，生怕被搶走了。你是不是也想拿你那個相位來嚇唬我呀！”
宋國有個人名叫曹商，他以宋國使臣身份出使秦國，出使時帶了幾輛車，由於秦王喜歡他，又送了他一百輛車。曹商回來後揶揄莊子說：“要說在窮巷破屋裡打草鞋。整天把自己弄得面黃肌瘦的，那我不如你，但是如果說一見君王的面，就可以讓他十分賞識，賜車百乘，這是我的長處”。
莊子說，“聽說秦王有病請醫生，治好一個瘡賞一輛車，為秦王舐痔瘡的賞五輛車，手段越下流，得的賞賜越多。你大概是為秦王舐痔瘡了吧！否則怎麼會得到那麼多的車呢？走你的吧！”這種有趣的揶揄和尖刻的挖苦，極力犀利地攻擊了名利權勢、富貴榮華的世俗人生觀，表現了超越的價值追求和清高孤傲、灑脫不羈的人格風範。
莊子很少參與政治活動和社會活動，楚威王聽說莊子很有才華，就派使者攜帶重禮去拜訪莊子。使臣對慶子說道：“如果您願意出山理事，楚國準備讓您擔任宰相的重任。”莊子笑了笑說：“你帶來了一千兩金子，這是很厚重的禮物；允諾我當楚國的宰相，這也是很尊貴的地位。但是，您難道沒見過國君郊祭時用來作為犧牲的牛的？好草好料養它幾年，祭祀時為它披上彩色的錦繡綾羅，然後把它牽入太廟的祭壇之上，到了這種時候，這頭牛想跑到野地裡孤零零地啃乾草以免一刀之刑，它還能夠做得到麼？請您早點回去吧，不要騷擾我寧靜的生活。我寧願像泥鰍一樣在汙泥中自由自在地玩耍，圖個身心愉快，而決不為王侯所用，讓他們用宰相的枷鎖把我限制起來。”
莊子對於死亡也持達然超脫的態度。
據載，莊子妻子死的時候，惠施前去參加弔唁活動。看到莊子叉腿坐在地上正敲著瓦盆唱歌。
惠施實在看不下去了，就說，“你老伴和你生活了一輩子，為你生兒育女，都七十多歲了。現在她死了，你
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