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但對劉邦來講，最高興的倒不是這些諸俟王的紛紛投靠，而是他又得到一個得力助手——擅長智謀的陳平。
蕭何是最佳的管理部經理，做事條理分明。
韓信是一流的業務主管，擅長規劃市場的開展。（霸氣 書庫 ｜。。）
張良可以稱得上企劃高手，提供全盤性的規劃。
酈食其雖有智謀，但滿口儒學且好吹牛，常提供些不切實際的建議，有時讓劉邦有“差點被害”的感覺。
擅長陰謀的陳平
陳平確是劉邦最好的私人智囊，頭腦敏銳。清楚，常有別人意想不到的創意。出身為平民的陳平，思考上和貴族後裔的張良常有不同，正好可以彌補張良善於陽謀卻不善於陰謀的缺點。
劉邦一向喜歡惡作劇，對陳平的鬼點子多頗為欣賞，因此他認為陳平的確是他個人最佳的“董事長特別助理”。
陳平是陽武地方人士，家裡貧窮，只有30畝左右農田，兄弟兩人相依為命。陳平的哥哥，《史記》記載為陳伯，顯然只是稱呼並非名字。因此陳平和劉邦一樣原本沒有名字，其名字是他們自己努力爭來的。
和劉邦相同，陳平也長得高大英俊，相當體面，十足的一位美男子。
不過在保守的農村社會，只靠外表便想出人頭地並不那麼容易。但陳平卻不自暴自棄，他非常努力讀書，年輕時便立志以“見識”爭取出線。
哥哥希望弟弟如願，自然沒有什麼怨言，所有農田方面的工作由他承擔全部責任；但嫂嫂可不這樣想，長得高大雄偉的小叔卻只會讀書吃閒飯，自然經常忍不住要埋怨一番了。
有次，鄰人開玩笑地表示：
“你家小叔生活貧困，卻仍然吃得如此肥壯，真是奇事。”
想不到這句無心的話卻引來嫂子滿肚牢騷：
“他是硬吃閒飯長大的啊！有這種小叔，不如沒有的好。”
陳平倒沒有生氣，反而是陳伯暴跳如雷，並當場休掉妻子，把她趕回孃家。
陳平到了適婚年紀時，富人家以其貧窮，不肯將女兒嫁給他，貧窮人家的女兒，陳平也不想娶；所以過了結婚年齡，仍是單身漢一個。
同鄉富人張負有位孫女曾經嫁過五次，娶她的人卻都突然死了，因此有剋夫傳聞，沒有人想娶她。只有陳平表現娶她的意願，張負甚奇之，很想進一步瞭解這位年輕人。
有次鄉邑中有人出喪，陳平知禮，家裡又貧窮，便被選為侍喪者。他在葬禮中表現得體，張負看在眼裡，深奇之。
陳平離去後，張負尾隨其後，一直跟蹤到他所住的地方。只見陳平住於陋巷中，連門都沒有，只以布席遮之；但門外卻有長者的車跡，代表有不少人到此來請教陳平。
張負回家後，對其子張仲表示：
“我想將孫女嫁給陳家小叔。”
張仲很好奇地表示：
“陳家貧窮，小叔又不事生產，全縣人都在譏笑他，為什麼反要把我的女兒嫁給他呢？”
張負表示：“像陳家小叔這種外表好又有內涵的人，怎麼可能長期貧窮呢？！”
陳平娶得張負孫女後，利用她孃家的關係，得了不少財務上的協助，也擴充套件了其交遊。
裡中有慶典時，分割祭肉的工作一向由陳平負責，而陳平在分配時非常公平，讓所有人都心服口服。於是連裡中父老都稱讚道：
“善哉，陳孺子（小叔）之為宰。”
陳平也自信滿滿地表示：
“如果讓我有機會為天下宰，也一定會分配得公公平平的。”
或許就是因為這件事，陳平才會將自己的名字取一個“平”字，以作為自己特別的形象。
陳平投效劉邦
陳勝、吳廣起義不久，立魏王咎，陳平以擅長禮節，受任為魏王咎的太僕。他曾以謀略遊說魏王咎，卻不被接受，反因好表現而受到讒言攻擊，只好逃亡離去。
這次出仕經驗讓陳平了解到找老闆的重要性，因此他也不再急於想當官了，寧可在故鄉賦閒一陣子再講。
鉅鹿戰役後，項羽勢力迅速膨脹，陳平便前往投效；項羽以陳平深得禮儀，封為爵卿。
但陳平仍希望爭取參與軍事策劃之機會，不斷地向項羽提出建議，倒頗得項羽欣賞。因此當劉邦平定關中、殷王司馬印呈現極端不穩時，項羽乃封陳平為武信君，率領著在楚陣營中的魏王咎之賓客，前去威脅殷王。結果，他很快便擊降了司馬印而班師回營。
