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陳良宇頓時象霜打了的樹葉，又黃又蔫，茶飯不香。早上也不早起開啟水了，出操也沒有精神了，上課的時候，恍恍惚惚，一點注意力也無法集中。過了些天，陳良宇父親是“美國特務”的小道訊息，也在建築系不脛而走，議論紛紛。
第一次真正遭受人生挫折的陳良宇，陷於極大的苦悶當中。他非常冤恨這不公平的社會，那些土得掉渣，毫無水平的工農子弟可以立功入黨，耀武揚威，有一點成績就可以立功受獎，而自己卻要背上家庭成分的沉重包袱。
儘管如此，經過新兵訓練脫胎換骨的陳良宇還是顯得相當堅強。在最苦悶和彷徨的時候，陳良宇給上海家中寫信時，一句都沒有提到學院派人外調的事情，也沒有提到自己申請入黨已經化成了泡影的事情。
陳良宇恢復平靜以後，再也不表現積極了。他和同學之間的關係也逐漸疏遠，只滿足於自己獨立的思維王國。星期天的時候，既不上街轉悠，幫助別人，也不復習功課，而是矇頭大睡，落得個舒舒服服。
因為這次挫折，他幾個月也不給黃毅玲寫信，只想就此了斷和黃毅玲的關係。自己的前程，看上去完全是一片迷茫，更是不知猴年馬月才能回到上海。所以他也不想耽誤黃毅玲的青春，因此毅然地中斷了通訊。黃毅玲收不到陳良宇的信，開始的時候感到奇怪，後來問過李謀真，他給是正常給家中來信，知道事情有變，因此一連給陳良宇寫了許多封信。最後打電報給陳良宇，說如果陳良宇再不給她去信，她就要到重慶來找陳良宇。陳良宇無奈之下，才恢復和黃毅玲的通訊。但是通訊中，陳良宇情緒低落，對人生前途充滿了疑惑。
這次事件不久，陳良宇所在的解放軍後勤工程學院更深地捲入了文化大革命。從一九六七年開始，他們不斷被派駐到各地阻止群眾武鬥，接管癱瘓的地方政權等任務。一直到一九六八年八月，陳良宇畢業，再也沒有回過教室。而在這段時間內，陳良宇又從一個處處表現進步和積極的“學雷鋒積極分子”，變成了一個有成分包袱，處處被動的後進學生。一九六八年八月，陳良宇從解放軍後勤工程學院畢業。但是畢業之後，陳良宇的命運更加艱難了。
第五章 山溝裡的困頓
【發配山溝】
從一九六三年九月到一九六八年八月，陳良宇在重慶的解放軍後勤工程學院實足呆了五年。這五年當中，陳良宇一方面從十七歲的半大孩子，白面書生，長成了英武高大的年青軍人，另一方面，陳良宇適應軍隊的大學生活之後，曾經表現積極，下決心要加入共產黨，並一度成為“學雷鋒積極分子”和共產黨的考察物件。但是最終因為其父被懷疑是“美國特務”，投入牛棚，不僅沒有入黨，而且由此背上了家庭成分的包袱。由於身處毛澤東製造的動亂當中，五年大學生活，減去新兵訓練和參加文化大革命，真正的學習時間，只有一半，大概三年不到的時間，因此雖然大學畢業，學到的知識也非常有限。
在重慶的解放軍後勤工程學院的最後階段，陳良宇十分消沉落寞，因此最終在畢業分配的時候，在“美國特務”家庭成分和落後學生的雙重烙印下，被變相發配。後勤工程學院當時是共產黨二十三個重要的軍隊學校之一，因此在後勤工程學院畢業，原來在軍隊裡沒有職務的學生，畢業後立即就是副連級幹部；一年後轉升正連級。原來在軍隊裡有職務的，畢業之後起碼晉升二級。連長升營長，副營長升副團長。所以畢業的時候，陳良宇的同學們紛紛彈冠相慶，互相祝賀，先休假探親，再拍馬上任。唯獨可憐的陳良宇，一道命令下來，讓他立即到川西的工程兵六七一六部隊報到。不僅沒有職務，而且待遇上和大頭兵一樣。
陳良宇再次遭受嚴酷的打擊。他萬萬沒有想到，自己要求進步，加入共產黨不成，自甘落後，居然會換來了這樣的下場。因此他情緒十分不穩定，也把所有的同學當成了仇敵。他拒絕參加任何告別的活動，也不和任何同學交換通訊地址，只是咬著牙齒，把自己的信件、書籍等都付之一炬。學校政治部門擔心他會採取什麼過激行動，專門派了兩個人把陳良宇看管起來，直到他奉命坐上卡車，前去六七一六部隊報到。
陳良宇的這一段經歷，是他人生中最為慘痛的傷疤。所以他以後除了填寫履歷
