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在長安時，李白除了供奉翰林、陪侍君王之外，也經常在長安市上行走。他發現國家在繁榮的景象中，正蘊藏著深重的危機，那便是最能夠接近皇帝的專橫的宦官和驕縱的外戚。他們如烏雲一般籠罩著長安，籠罩著中國，給李白以強烈的壓抑感。與此同時， ；李白放浪形骸的行為又被翰林學士張坦所誹謗，兩人之間產生了一些嫌隙。朝政的**、同僚的詆譭， ；使李白不勝感慨。他寫了一首《翰林讀書言懷呈集賢諸學士》表示有意歸山。誰料就在此時，倒被賜金放還，這似乎令李白感到非常意外。這次被賜金放還似乎是李白說了不合時宜的話。
天寶三年（744）的夏天，李白到了東都洛陽。在這裡，他遇到蹭蹬的杜甫。中國文學史上最偉大的兩位詩人見面了。此時，李白已名揚全國，而杜甫風華正茂，卻困守洛城。
李白比杜甫年長十一歲，但他並沒有以自己的才名在杜甫面前倨傲；而“性豪也嗜酒”、“結交皆老蒼”的杜甫，也沒有在李白面前一味低頭稱頌。兩人以平等的身份，建立了深厚的友情。在洛陽時，他們約好下次在梁宋（今開封、商丘一帶）會面，訪道求仙。
同年秋天，兩人如約到了梁宋。兩人在此抒懷遣興，借古評今。他們還在這裡遇到了詩人高適，高適此時也還沒有祿位。然而，三人各有大志，理想相同。三人暢遊甚歡，評文論詩，縱談天下大勢，都為國家的隱患而擔憂。這時的李杜都值壯年，此次兩人在創作上的切磋對他們今後產生了積極影響。
這年的秋冬之際，李杜又一次分手，各自尋找道教的師承去造真籙（道教的秘文）、授道籙去了。李白到齊州（今山東濟南一帶）紫極宮請道士高天師如貴授道籙，從此他算是正式履行了道教儀式，成為道士。其後李白又赴德州安陵縣，遇見這一帶善寫符籙的蓋寮，為他造了真籙。此次的求仙訪道，李白得到了完滿的結果。
天寶四年（745）秋天，李白與杜甫在東魯第三次會見。短短一年多的時間，他們兩次相約，三次會見，知交之情不斷加深。他們一道尋訪隱士高人，也偕同去齊州拜訪過當時馳名天下的文章家、書法家李邕。就在這年冬天，兩人分手，李白準備重訪江東。
李白離開東魯，便從任城乘船，沿運河到了揚州。由於急著去會稽會見元丹丘，也就沒有多滯留。到了會稽，李白首先去憑弔過世的賀知章。不久，孔巢父也到了會稽，於是李白和元丹丘、孔巢父暢遊禹穴、蘭亭等歷史遺蹟，泛舟鏡湖，往來剡溪等處，當然也少不了在繁華都市會稽流連忘返。在金陵，李白遇見了崔成甫。兩人都是政治上的失意者，情懷更加相投。每次遊玩時，都盡情暢遊，不計早晚。他們泛舟秦淮河，通宵達旦地唱歌，引得兩岸人家不勝驚異，拍手為他們助興。兩人由於性格相投、遭遇相似，所以比之一般朋友更為默契，友情更深厚，因而李白把崔成甫的詩系在衣服上，每當想念，便吟誦一番。
天寶十四年（755），安史之亂爆發，李白避居廬山。那時，他的胸中始終存在著退隱與濟世兩種矛盾的思想。永王李璘恰在此時出師東巡，李白應邀入幕。李白入幕後，力勸永王勤王滅賊，而對於政治上的無遠見，他也作過自我檢討。同在江南的蕭穎士、孔巢父、劉晏也曾被永王所邀而拒不參加，以此免禍，李白在這點上顯然不及他們。永王不久即敗北，李白也因之被系潯陽獄。這時崔渙宣慰江南，收羅人才。李白上詩求救，夫人宗氏也為他啼泣求援。將吳兵三千軍駐紮在潯陽的宋若思，把李白從監牢中解救出來，並讓他參加了幕府。李白成為宋若思的幕僚，為宋寫過一些文表，並跟隨他到了武昌。李白在宋若思幕下很受重視，並以宋的名義再次向朝廷推薦，希望再度能得到朝廷的任用。但不知什麼原因，後來不但未見任用，反被長流夜郎（今貴州桐梓），完全出乎意料。至德二年（757）冬，李白由潯陽道前往流放之所——夜郎。因為所判的罪是長流，即將一去不返，而李白此時已屆暮年，“夜郎萬里道，西上令人老”，不由更覺憂傷。
乾元二年（759），李白行至巫山，朝廷因關中遭遇大旱，宣佈大赦，規定死者從流，流以下完全赦免。這樣，李白經過長期的輾轉流離，終於獲得了自由。他隨即順著長江疾駛而下，而那首著名的《早發白帝城》最能反映他當時的心情。到了江夏，由於老友良宰正在當地做太守，李白便逗留了一陣。乾元二年，李白應友人之邀，再次與被謫貶的賈至泛舟賞月於洞庭之上，發思古之幽情，賦詩抒懷。不久，又回到宣城、金陵舊遊之地。差不多有兩年的時
