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這是杜月笙有生以來第一次接觸女人——在他尚未成年的時候，這個30歲的女人給了他充滿美妙與新奇的體驗。
“真看不出，這麼瘦弱的小囝子，還蠻有股子猛勁和狠勁。”這是大阿姐對發跡之前的杜月笙的評價。
杜月笙拗不過大阿姐，最終認她做了寄娘。
二、鬼門關裡走一回
結識了大阿姐和顧嘉棠那一幫弟兄，杜月笙的心再也收不回來，從此，只要是外出有時間，他就會去小東門賭幾把過過癮，不到一年半時間，就被老闆辭退了。
飯碗砸了，衣食無著，杜月笙只好流落街頭。寶大水果行的賬房黃文祥看他可憐，就把一些賣不掉的快爛的水果便宜批給他，讓他沿街叫賣，掙口飯吃。杜月笙腦瓜活絡，什麼樣的爛水果都有辦法推銷，生意竟然做得不錯。有了點本錢之後，又從水果行進貨，漸漸地有了一個固定的水果攤。
因為這段恩情，杜月笙發跡以後，特地把黃文祥請到杜公館做了賬房先生，黃文祥的兩個兒子都得到了杜月笙很好的照顧。
這期間，杜月笙得了兩個綽號，“水果月笙”和“萊陽梨”。這兩個綽號來自杜月笙的兩手絕活，一手是削水果——他常常站在賭棚裡，眼睛看著人家手裡的麻將或者牌九，嘴裡和人家拉著呱，手裡飛刀旋轉，眨眼之間，一圈圈果皮就被均勻地削下，一刀到底，白生生的果肉就送到了人家嘴邊上，因此得了個“水果月笙”的綽號。
另一手絕活是削爛梨——一隻爛梨子拿在手裡，一轉、一削，一剜，就剩下了雪白的梨肉。雪亮的小刀在梨屁股下一戳，送到對方嘴邊，喊一聲：“甜脆噴香的萊陽梨，物美價廉，嘗一個！”叫人不得不買。由此，人送外號“萊陽梨”。
後來，這兩個綽號竟然成了杜月笙在小流氓小癟三中的一張招牌。
杜月笙天生俠義心腸，樂善好施，只要手頭有錢，就要拿出來與小兄弟共享，總是過著飢一頓飽一頓的日子。後來身邊的小弟兄越聚越多，杜月笙就與一個叫“杭州阿發”的團伙聯合，在碼頭上搶水果，只要有水果船開來，就一齊登上去，有打掩護的，有偷的有搶的，然後把偷搶來的水果帶到大街、茶樓、煙館、賭場去叫賣。
三年後，與杜月笙一起在鴻元盛學徒的王國生，學成出師開了一家“潘源盛”水果行。杜月笙找到王國生，在他的水果行裡當了一名跑生意的夥計。此前，杜月笙已開香堂拜師入了青幫，如今再幹起跑街拉生意的營生，到處都是幫會弟子的關照，加上他會來事、講義氣，又有一幫小兄弟捧場，業務做得有聲有色，潘源盛的生意蒸蒸日上。 書包 網 。 想看書來
小癟三闖進大上海（4）
有了錢，杜月笙想起了寄娘大阿姐。這天得空，他便換了行頭，一身光鮮地去了小東門。
這一去，遇上了花園阿根顧嘉棠。顧嘉棠剛剛在碼頭上做成一票搶土生意，手頭寬裕，便拉著杜月笙去白相。杜月笙是下了決心戒賭，好好與王國生做生意的，這會兒經顧嘉棠一攛掇，頓覺手心奇癢，決定賭一次。
可就是這一次，便讓杜月笙失去約束信馬由韁起來。
那天玩的是挖花。挖花是葉子戲的一種，也就是紙牌。這種賭博不僅輸贏大，尤其浪費時間。當時杜月笙不到20歲，精力旺盛，一口氣賭了三天兩夜，直到全部家當輸光，才失魂落魄地回了水果行。
對於杜月笙的偶爾白相，王國生沒有言語。不料接下來杜月笙彷彿走火入魔，經常一連三五日不見蹤影。而杜月笙跑街的營生尤其重要，他不來店裡做事，生意就等於停下來沒人做了。往後得了機會，王國生方始委婉相勸：
“月笙，白相歸白相，事體歸事體，只要莫誤了營生，你儘可以去白相。你說是不是這個道理？”
杜月笙自然曉得這個道理，可嫖賭兩項的用度已經將他所有家當羅掘一空，他心裡的焦躁煩惱比王國生更勝十倍，接下來不但曠工加劇，而且開始挪用店裡的錢款。
杜月笙嗜賭，但賭技並不高明，歷來輸多贏少，於是虧空越來越大。漸漸的就輸紅了眼，為了儘快翻本還賬，居然決定鋌而走險，直奔花會賭場而去。
花會賭博是一種近似瘋狂的賭博，類似抽籤，莊家列出36個人名，稱為花神。然後將其中一個花神的名字寫在一個條幅上，捆紮起來懸在樑上，稱為彩筒。賭客任選一個花神的名字寫好，和賭注一起投入密封的木櫃中。然後開彩筒和密封櫃，如果賭客所寫的花神名與莊家條幅上所寫的花神名相符，則賭
