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更快地忘記安迪·布萊勒。可是，凱瑟琳對朋友的性格瞭如指掌，她知道莫妮卡往往會成為自己最大的敵人，隨著時間一天天過去，她開始為莫妮卡擔心，“我的潛意識告訴我，事情有些不妙了。我擔心她會陷入又一場與安迪當年類似的婚外戀，這種激烈的感情將會完全操縱她的心智和活力，如果真的愛上他，她可就完了。最讓我擔心的是，對
於現在的莫妮卡來說，這段感情根本不是她需要、或者應該得到的。她需要的是一個人全心全意的愛與付出。可是，她卻跟這個世界上最不應該和她在一起的男人，混到了一起。”
從莫妮卡的個性和以往的情史就可以推斷，莫妮卡再一次被感情矇蔽了理智，雖然克林頓已經主動要求結束這段不正常的關係，可是她卻在將自己努力推入感情的旋渦。儘管在感情上一敗塗地，可她還是在繼續勤奮工作，要命的是，白宮四處懸掛著的總統畫像，卻讓她陷得更深。其實她並沒有真正瞭解這個男人的身份，沒錯，她知道他是總統，做著這個世界上最重要的工作，她甚至知道他每天的行程表，明白他每天都要與一個又一個難題作戰，可是，她幾乎忘了他已婚男人的身份，直到2月19日的這次會面，他才提醒了她這一點。雖然她曾在白宮工作人員的聖誕舞會上看到過希拉里·克林頓，可是在她心目中，希拉里始終是個模糊的影子、一個白宮裡的邊緣人物，這就使得她在看待自己情人的妻子時，態度顯得左右矛盾。
一方面，和大部分人的看法一樣，莫妮卡覺得，克林頓夫妻的婚姻僅僅是一種策略上的安排，一旦他的總統任期結束，他們就肯定會分手。可是另一方面莫妮卡也承認，總統與第一夫人是兩個在智力上“出類拔萃”的人物，他們之間在感情上的聯絡或許不是常人可以理解的。莫妮卡也曾想過她這樣與總統約會，確實是不道德的，可是每次約會的喜悅都會立刻沖淡她這種負罪的心理。更何況，她還常常會做著不切實際的白日夢，夢想著總有一天，她會獨自擁有克林頓。她說，“有時候，我會想，一旦他的總統任期結束，他就會與妻子離婚，這樣，他就可以恢復自由身。還有些時候我卻會對自己說，他們兩個會永遠在一起。”在絕望中，她惟有不斷地告訴自己，總有一天她會重新回到比爾·克林頓的懷抱。她沒有想到的是，這一天會到來得如此之快。
就在宣佈分手後一星期，一次在白宮西翼的地下通道上，她看到了總統，他的身邊還有一群高官。莫妮卡立刻轉身就往相反的方向走，她並不是想避開總統，而是不想見他身邊的伊芙琳·利伯曼，當時的陸軍參謀總長，因為伊芙琳是一個以為人尖酸刻薄著稱的女人，而且她已經開始懷疑起莫妮卡與總統之間的關係。有趣的是，那天晚上他竟然又將電話打到莫妮卡的家裡，在電話裡他說，他今天看到她了，還急忙表白說，這幾天他曾給她的辦公室打過電話，他想和她見面聊聊。於是莫妮卡順水推舟，說她現在就可以回白宮見他，他卻再次退縮，表示自己正在幫著切爾西做家庭作業。莫妮卡覺得這通電話實在有些蹊蹺，說，“怎麼可能有人在剛剛跟你分手後，就打來這麼曖昧的電話？這通電話讓我感覺，他對我還在感興趣，可是我也不能確定。”
接下來的幾天，莫妮卡便使了一個小小的花招，想要試探他的反應。她對總統擺出一副對他根本沒有興趣的姿態，比方說，要是在走廊裡撞見他，她就會非常禮貌、非常客氣地向總統致意。還有一次兩人相遇時，她甚至特地將頭轉開。這種做法收到了可喜成效，事後他就打電話給她，恭維她看起來苗條了許多。不管他說的是真話還是假話，至少他已經向莫妮卡表示出了他希望取悅她的願望。
1996年3月間，莫妮卡與總統遇見過幾次。一次週日，莫妮卡再次帶著朋友娜塔莉·溫格拉里來這裡參觀，正當她們兩個在莫妮卡辦公室周圍閒逛時，她看到了眼前一個熟悉的身影，那人穿著藍牛仔褲、藍色襯衫，戴著頂棒球帽，正從總統的私人電影院裡走出來。看來，總統剛剛與妻子一起看了場電影。莫妮卡對他大叫了聲“嘿”，總統立刻停下腳步，轉身走向她。莫妮卡快速地向朋友介紹了來者何人，可是一向心不在焉的娜塔莉並沒有一下子反應過來，意識到眼前的人就是總統本人。莫妮卡與總統對望，然後，她輕輕撣下了他衣角藏著的一粒爆米花。讓娜塔莉更加意外的是，總統竟然已經知道了她的身份，顯然，事先莫妮卡曾經跟總統說過話，談及她將來白宮參觀一事。此時的莫妮卡已經確認了自己對於總統的感情，她說，“在我們分離的這段日子裡，我發現自己竟然是那樣思念他，真是很奇怪，分離
