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正在害著相思病的少年，他常常對莫妮卡說，她讓他覺得自己重又回到25歲。他時不時就會為她的美麗、活力與思想大唱讚歌，還常常會為了莫妮卡的言辭而忍俊不禁。
有很多事例可以證明總統近乎孩子氣的行為。一次，莫妮卡與其他工作人員一起從橢圓辦公室離去，他突然對她揮手，好在大夥兒都覺得總統這是在跟自己招手，於是也都向總統揮起手來。還有一次，莫妮卡剛剛回到她的辦公桌前，電話就響了——這是一個非常危險的舉動，因為這個分機是公開的，很有可能被其他工作人員接聽——他只是為了告訴她這句話，“今天我在禮堂裡看到你了，你看起來苗條極了〖DK〗。”
與總統的關係正在發生可能的變化。總統打電話誇她是個很棒的女人。萊溫斯基回憶說，“聽到他這麼說我，我確實很高興。這段關係剛開始時，確實只是單純的、粗糙的性關係，可是現在，除了性，我們還有其他東西，比如感情，比如對彼此的依戀。”但很快，總統開始對這段情感進行檢討，想要分手了。
莫妮卡現在在私下裡喊他“英俊先生”。他們之間的關係似乎有了微妙的轉變，起初，他們之間或許只是逢場作戲，可是現在，他們卻都開始嚴肅地對待彼此之間的關係。2月的第一個星期六，他們再一次在他辦公室裡相會，總統再次裝作在半道上撞見送檔案的她，然後邀請她進入內室。可是現在他們之間有了更深入的交流，而不再僅僅是身體上的愉悅。他們將更多時間花在向對方傾訴上，聊的話題相當廣泛，既嚴肅、又輕鬆，當然，還少不了一些挑逗。他們談起了第一次失去貞操的經歷，她談到了自己有種好鬥的本性，總統插上了一句，“這點跟切爾西一樣”，切爾西是他的女兒。她甚至還談到了自己與安迪·布萊勒的那段傷痛的過往，總統的評價是，“他真是個混蛋。”
莫妮卡甚至表達了自己對於他們之間感情基礎的疑慮，用一種開玩笑的語氣，她追問他，他之所以對她感興趣，是不是隻是因為性。總統顯然是為了她竟然說出這種話而感到深受打擊，滿含熱淚，他一字一頓地告訴她，“我真的沒想到你會這麼想。事實完全不是如此。”
即使總統不這麼說，莫妮卡也已經感覺到了總統對她的感情。現在，她覺得與他在一起，她會覺得很舒服、很溫暖。時間飛逝而過，莫妮卡不得不要離開了，她主動上前，擁抱坐在辦公桌前的總統。他順勢親吻她的胳膊，說他會打電話給她。她於是問對方是否還保留著自己的電話，於是，他一口氣背出了她家裡的電話和辦公室的分機，連一個停頓都沒打。她開心地笑著說，“好吧，你的考試總算透過了。”然後回到自己的辦公室。坐下來沒幾分鐘，他就給她打來電話，他說，能夠見到她，他真的覺得很高興，還形容她是一個“非常棒”的女人。莫妮卡回憶說，“聽到他這麼說我，我確實很高興。這段關係剛開始時，確實只是單純的、粗糙的性關係，可是現在，除了性，我們還有其他東西，比如感情，比如對彼此的依戀。”
儘管在辦公室的幽會和電話談心對他們來說非常重要，同樣對他們意義重大的，還有在公開場合時的默契交流。由於工作的關係，莫妮卡完全掌握了總統每天的日程表，因此她就可以不斷製造與他相會的機會，哪怕是在走廊裡匆匆見上一面，說上一聲“嗨”，都足以讓她回味良久。在一些公開場合，比如某個歡迎儀式上，他們會用眼神和微笑作著旁人難以理解的交流。這種交流的方式可不是莫妮卡與總統首創的。當年，當黛安娜王妃與馬術教練詹姆斯·休伊特熱戀時，她會塗上鮮紅色的指甲油，只有休伊特一個人明白，這是黛安娜在表達她對他的思念。諷刺的是，黛安娜發現，查爾斯王子與情人卡米拉在公開場合雖然不能說話，可他們之間也在用眼神進行交流。
對於莫妮卡·萊溫斯基和比爾·克林頓，他們之間表達愛意的途徑，則是她為他買的各式領帶。她常常這樣對他說，“我想讓你係上我送給你的領帶，因為這樣可以讓我感覺到，我其實就在你的心上。”他聽從了她的建議，在與她相會後，或者是在出席某個重大場合時，他都會繫上她送的領帶。一次，莫妮卡送給他一條天藍、黑色和白色相間的HugoBoss領帶，
希望他可以繫著這條領帶，參加兩天後舉行的一個拍照活動，按照計劃，那天總統要和白宮法制辦公室的工作人員合影，莫妮卡也會參加。在莫妮卡的心中，這是一次小小的考驗，“我想，假如他能在那天早上想起我說的話，繫上這條領帶，那就說明他的心裡是有我的。”不幸的是，那天的活動被取消了。
