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就在特里普為朋友介紹工作時，特里普還在做著另外一件事，當月，她與《新聞週刊》
記者邁克爾·伊斯科夫進行了秘密會談，他們是在當年特里普還在白宮新聞辦公室工作時認識的。伊斯科夫曾經對葆拉·瓊斯案投入了大量精力，這件案子的原告是曾任克林頓秘書的瓊斯，1994年她向克林頓總統提起訴訟，指控他在3年前任阿肯色州州長時，曾在小石城的一家旅館裡對她實施性騷擾。克林頓否認了瓊斯的所有指控，並且質疑瓊斯的訴訟於法不容，聲稱一個公民根本就不能對一位仍然在位的總統提出訴訟。雙方律師都仍在密切跟進著這起事件。
有一天，瓊斯的律師在無意中告訴伊斯科夫，還有一個女孩也曾經歷過與瓊斯類似的遭遇。那是一個為民主黨工作的義工，她聲稱自己在1993年11月份，當她前往橢圓辦公室請總統為她安排一份工作時，被克林頓性騷擾。伊斯科夫找到了這個叫凱瑟琳·威利的女孩，並說服她同意接受他非正式的採訪，威利說，當時總統對自己上下其手，並且在她不願意的情況下強吻了她。她還表示，琳達·特里普可以為這件事作證。
伊斯科夫回憶說，在1997年3月，他向特里普調查威利被總統性騷擾的事情，特里普則表示，他思考的方向是對的，但這個民主黨義工並不是問題的核心，現在她掌握了一條更重要的線索。幾星期後他們又在白宮附近的一間酒吧碰頭，特里普向伊斯科夫表示，她可以為他提供一個更加真實、更加驚人的故事，總統與一個女實習生之間的感情糾葛。
在華盛頓，擁有知識就等於擁有權力和力量。特里普得意洋洋，瞧，她現在竟然能將一個資深的《新聞週刊》記者玩得團團轉。可是伊斯科夫卻並沒有被特里普的這個故事打動，在他看來，一個關於總統與性的故事無外乎是遵循這樣一個老套路：瓊斯案仍然讓大家餘興未消時，正好威利適時冒了出來，再一次證明了總統好色的事實，一方面，它代表了總統在這方面的某些規律，另一方面它也將成為總統濫用職權的例證。同時，盧西安·戈德伯格也向特里普強調一點，如果她還希望出版她的那本書，就一定要搞到更多細節，而且這些故事最好可以與目前正熱的新聞沾上點關係。所以特里普開始著手努力，希望讓威利的故事見報，同時準備把自己打扮成知情人士的面目，在媒體上風光一下。
特里普也曾向莫妮卡說起過凱瑟琳·威利的故事，不過說法與對伊斯科夫的那套版本完全不同。在之前特里普與莫妮卡的談話中，雖然她一直在鼓勵莫妮卡努力追求總統，可是她確實曾經提到過，克林頓還曾經有過別的女朋友，但她反覆說明，這些人都是過眼雲煙，不值一提。特里普沒有說出這些女朋友的名字，但她告訴莫妮卡，這些女人在克林頓的心目中分文不值，而莫妮卡不同，她知道克林頓愛著她，而且他們之間的感情註定會有好結果。特里普所說的這些女人，其中就包括凱瑟琳·威利。
3月，琳達·特里普洋洋得意地告訴莫妮卡，一個《新聞週刊》的著名記者去辦公室找過自己，想請她對凱瑟琳·威利被總統性騷擾的事件提供資料。特里普說，當時她覺得很緊張，所以儘可能將總統性騷擾的事情輕描淡寫，而只是證實，他們兩人確實曾有過感情。這兩個女人在辦公室時深入討論了這件事，夜裡，特里普又打電話到莫妮卡家裡。她對莫妮卡說，威利曾經打電話給她，在談話時特里普曾經正告威利，指責她這是在說謊，她根本就沒有受到總統性騷擾。威利則反擊說，她並沒有說謊，而是特里普記性有問題。問題的焦點在於一個細節，威利聲稱當她從橢圓辦公室走出來時，衣冠不整，而且顯得很不開心，這一點特里普肯定注意到了，她以此作為自己在受到總統騷擾後身心俱疲的證據。
幾個月後，這場談話的意義突然顯得尤為重要，因為莫妮卡與特里普之間開始出現裂痕，她們不斷爭論究竟當初是威利先打電話給特里普，還是正好相反。因為在此時特里普又編造了一個完全不同的故事，她說是她主動與威利聯絡的，這一點可能會完全改變整件事的性質。因為如果是特里普在得知記者找到核實情況後，主動打電話找威利，這可能會造成兩人之間串通證詞。接下來的幾個月，特里普反反覆覆修補著這個聽來已經不再可信的故事，莫妮卡開始迷惑，她不知道應該相信特里普的哪種說法。
在特里普與伊斯科夫保持密切聯絡前，莫妮卡就已經從她的上司肯·培根那裡學到了很多對付記者的方法。因此她不免有些吃驚，為什麼琳達·特里普這樣一個與傳媒打了這麼多年交道的人，會在
