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這段時間，桂系春風得意馬蹄疾，又是擴充地盤，又是收編軍隊，蔣介石卻毫無聲音，低調異常，顯然不是他一貫的作風嘛，他到底在幹啥呢？
正在追女朋友！追求美貌與智慧並存，才華與財富齊飛的宋美齡小姐去了。
關於蔣介石和宋美齡初次見面的情形，有很多版本，其中最流行的一個是，1922年，蔣介石在上海孫中山的寓所見到宋美齡，驚人天人，立馬開始窮追猛打，奈何身份懸殊，豪門出身的大小姐始終看不上窮小子，始終未獲芳心，蔣介石發奮圖強，當上北伐軍總司令，最終抱得美人歸。
這個版本非常勵志，讓天下窮小子看到了追求白富美的希望，但也七分假中透著三分真，真假難辨，讓人深信不疑。
蔣介石年輕的時候，非常好色，看見美女就心動，幹過很多荒唐事，不過真的不能怪他，主要他跟了個大哥陳其美，那是個不拘一格的人物，最喜歡在妓院裡面談關於革命的事情，雖然夠隱蔽，但去的多了，難免潛移默化的受到一些影響。
1922年在上海，蔣宋二人初次相遇的時候，並未產生任何愛的火花，不是宋美齡魅力不夠大，而是當時蔣介石正處於熱戀中，沉浸在愛河中的他，壓根就沒有產生當豪門女婿的想法，當然，宋美齡更加不可能對蔣介石產生任何想法，在宋美齡看來，蔣介石是一個已經有了三個女人的有婦之夫，壓根就不考慮範圍內，1927年10月9日，宋美齡接受日本記者採訪，詢問兩人初次見面的印象，宋的回答就能說明一切“此乃五年前事，當時餘未注意之”。
蔣介石的三個女人是怎麼回事呢？
蔣介石小的時候非常頑劣，母親覺得男人結婚了就會穩重，在1901年，蔣介石才15歲的時候，給他安排了這麼一樁婚事，妻子叫毛福梅，比蔣介石大五歲，蔣介石非常執拗，從來不認可這門婚事，拒絕和老婆同房，結婚將近10年後，母親強迫二人同房，1910年的時候，蔣經國出生，真的挺不容易的。
由於是包辦婚姻，毛的文化水平又比較低，不懂一些大道理，兩人關係一直處的不太好，後來蔣介石又留學日本，見過大世面，決定投身革命的偉大事業後，兩人更加沒有共同語言，到了1921年，蔣介石已經不願意和毛氏同床共枕，一度發生衝突打了起來，甚至發展到了看到毛氏的人影或者聽到毛氏的聲音都頭疼的地步，感情徹底破裂，蔣介石強烈要求離婚，但毛氏和蔣介石母親的關係很好，老人堅決不許兩人離婚，讓蔣介石腦袋都大了，第一次斥責母親“老悖”，蔣介石內心非常傳統，是一個大孝子，居然說出這種話來，顯然已經是忍無可忍了。
在蔣介石老家的親戚們看來，毛氏賢良淑德，在蔣介石外出的這些年，毛氏照顧老人，撫育蔣經國，善待親友鄉鄰，不但沒有過錯，還是一個難得的好媳婦，對蔣介石離婚的要求感到莫名其妙，都不太支援他，把蔣介石氣的在家裡大吵大鬧，長輩們看蔣介石如此生氣，只能口頭上同意兩人離婚，離婚不離家。
蔣介石一直記得這件事情，1927年8月13日，蔣介石被桂系和汪精衛聯合趕下臺之後，第一件事情，就是回老家溪口補辦了離婚協議書。
前面說過，蔣介石自從跟了大哥陳其美之後，在上海鬧革命的時候，經常在妓院裡面談事情，就這麼認識了第二個女人姚冶誠，姚出身貧寒，第一次嫁給個賣苦力的男人，很快就離婚，乾脆在妓院裡面討生活，然後蔣姚兩人在妓院偶遇，彼此產生感情，1912年的時候，兩人住在了一起。
和所有的男女一樣，開始兩人濃情蜜意，時間長了後，各種矛盾就出來了，姚也沒什麼文化，性格潑辣，不懂得照顧人，1920年5月的時候，蔣介石得了傷寒，姚居然熟視無睹，壓根沒有安慰和照顧蔣介石的舉動，把蔣介石腦袋都氣炸了，從兩人同居的房子搬到旅館，一個人孤零零躺在床上忍受病痛折磨，無比淒涼，好基友戴季陶看不下去了，安排蔣介石入院治療，等蔣介石住院3天后，姚冶誠才過來探望蔣介石，蔣介石憤怒之極，讓姚立馬滾蛋，再也不想看到她了，表示“餘夙世孽重，遇此冤家也宜哉！”，至此，兩人關係基本破裂。
在那個混亂的時代，女人離開男人基本就是死路一條，在第二年，也就是1921年的時候，蔣介石和青春少女陳潔如熱戀，為了討美人歡心，蔣介石將姚冶誠送回浙江老家，和毛福梅住在一起，共同照顧蔣經國和蔣緯國，姚雖然不怎麼會照顧蔣介石，但特別喜歡蔣經國，視同親生，母子感情非常深厚，這種感情伴隨兩人終
