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與此同時，在距離紐約七百英里的小城列克星頓，2014年的網球挑戰賽正在如火如荼地上演著對決。
棕熊隊三劍客，有喜有憂。
吉隆的首輪對手正是上一站賽事十六強戰輸給高文的奧斯汀-克拉吉塞克，然而吉隆還是沒有能夠適應職業比賽的節奏，以非常懸殊的比分輸掉了比賽，全場沒有什麼機會，這讓吉隆非常沮喪，信心有些遭遇打擊——
比賽結束之後，加練了兩個小時。
麥克唐納德則迎來了突破，首輪對陣上一站賽事八強戰輸給高文的丹尼爾-考克斯，決勝盤以搶七勝出，成功殺入第二輪；並且又在第二輪三盤爆冷擊敗三號種子杉田佑一，殺入八強，表現令人眼前一亮。
可惜，八強戰面對科基納吉斯，麥克唐納德拼盡全力，結果挽救三個賽點後，依舊連輸兩個搶七出局。
兩盤搶七的最終小分是“9：7”、“10：8”，非常非常接近，但還是遺憾輸掉了比賽。
儘管沒有能夠闖入四強，但麥克唐納德還是看到了進步，這是好訊息。
而高文？
可以明顯看出來，職業比賽的長途奔波比ncaa更加密集也更加辛苦，再加上沒有教練團隊的密切跟隨，狀態起伏還是無法控制，整個訓練狀態和比賽手感都比較慢熱，需要一段時間才能夠適應氛圍。
難怪頂尖球員總是說，第一輪比賽總是最困難的，不在於對手如何，而在於自己不是熟悉的那個自己。
首輪比賽，高文三盤險勝八號種子守屋宏紀，儘管第三盤的比分是“6：2”，輕鬆勝出；但第一盤則是“1：6”，全然不在狀態，手感全無，最終能夠勝出也是因為對手實力有限，這才確保高文涉險過關。
第二輪，面對上一站比賽的四強球員奧登斯尼克，儘管上一週小茲維列夫輕取對手，但顯然奧登斯尼克現在狀態不俗，與高文的遭遇戰，雙方也再次陷入苦戰，首盤比賽奧登斯尼克“6：2”輕鬆拿下，再次將高文推向困境。
現在高文就能夠越來越清晰感受到職業巡迴賽的壓力了，一方面是自己的波動，一方面是對手的強勢，這一來一回之間，想要持續保持一個強勢狀態絕非易事。
還好，高文終究是年輕，調整速度飛快。
“6：4”、“6：4”。
高文連贏兩盤，擊敗奧登斯尼克闖入八強。
連續兩場惡戰之後，高文終於適應了列克星頓的氣候和環境，狀態和手感也總算是回到了熟悉的軌道上。
先是直落兩盤擊敗愛爾蘭球員詹姆斯-麥克基，而後又兩盤淘汰五號種子英國球員詹姆斯-沃德，連續第二週殺入挑戰賽的決賽。
在決賽舞臺上，高文面對的正是六號種子澳大利亞球員詹姆斯-達克沃斯。
達克沃斯半決賽擊敗了同胞科基納吉斯，讓“科基納吉斯vs高文2.0”遺憾地沒有能夠上演，但達克沃斯今年前三項大滿貫都殺入正賽，顯然正是處於快速上升期，從目前的實力和狀態來看，他擊敗科基納吉斯是理所當然的結果。
而且，嚴格來說，至少在今年，達克沃斯的穩定性和連續性，比斯塔霍夫斯基、小茲維列夫兩個人都更好。
果然，決賽的激烈也證明了這一點。
首盤，高文以“6：3”拿下，然後達克沃斯第二盤強勢反撲，“6：4”，將大比分扳平，迫使雙方進入決勝盤的較量。
這已經是高文字週第三場面臨決勝盤的考驗，再加上連續兩週殺入決賽，體力層面的考驗非常嚴峻。
決勝盤裡，達克沃斯率先破發，一度“4：3”領先，然而高文後來居上，先破再保反超比分，帶到“5：4”的領先，然後在達克沃斯非保不可的發球局裡逼出破發點兼賽點，儘管達克沃斯連續挽回兩個賽點，但關鍵時刻表現更勝一籌的高文，還是在第三個賽點完成破發，拿下比賽。
最終比分定格在“6：4”。
連續第二週，高文以精彩絕倫的表現登頂冠軍！
而且，比起賓厄姆頓來說，列克星頓的冠軍更加艱難也更加寶貴，因為高文首次面臨長途奔波的考驗，儘管狀態出現一些波動，但高文還是戰勝了自己，並且戰勝了對手，一路笑到了最後。
但是，高文依舊不能休息，甚至就連慶祝的時間都沒有，馬不停蹄地再次返回加利福尼亞，連續第三週參加賽事。
不同於賓厄姆頓和列克星頓，這次在加利福尼亞小鎮阿普託斯舉辦的挑戰賽，是目前為止級
