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一起切磋學問。司馬懿憑藉卓越的才智得到了曹丕的認可，後來遷為黃門侍郎，又轉為議郎、丞相東曹屬，不久轉為主簿。司馬懿深知曹操多疑猜忌的性格特點，明白自己稍有不慎就可能陷入萬劫不復之地，所以行事格外謹小慎微。他在日常政務處理中兢兢業業、恪盡職守，憑藉紮實的學識和出眾的才華，將分內之事處理得井井有條，逐漸贏得了曹操的些許認可。
但即便如此，司馬懿也時刻保持著低調的姿態，從不敢輕易顯露自己的野心與鋒芒。
公元215年，建安二十年。司馬懿跟隨曹操討伐張魯。司馬懿建議曹操趁著拿下漢中的熱乎勁，順勢拿下益州。然而，曹操並沒有採納司馬懿的建議，這也導致劉備得以壯大。
公元216年，建安二十一年。曹操被封為魏王，司馬懿升任太子中庶子，佐助世子曹丕。司馬懿每次參與謀劃，總是能提出奇策，深得曹丕的信任和重用。後來司馬懿轉任軍司馬，建議屯田解決糧食問題，得到曹操的採納。司馬懿又指出荊州刺史胡修粗暴，南鄉太守傅方驕奢，都不應駐守邊防，不過曹操未予重視。
司馬懿雖然才華出眾，但此時曹操手下的謀士眾多，司馬懿並未引曹操的重視。真正引起曹操高度重視的，是接下來司馬懿借孫權之手除掉關羽。
公元219年，建安二十四年。關羽擒于禁、斬龐德。胡修和傅方兩人也投降了關羽，隨後關羽帶兵圍攻樊城。曹操的大本營許昌，距離樊城很近，為避關羽鋒芒，曹操產生了遷都的想法。這時司馬懿站出來，提出了借孫權之手除掉關羽的策略。司馬懿認為，遷都會使人心不穩，劉備和孫權這兩人，表面上親切實際上隔閡很深，如今關羽坐大，孫權必定不安，我們把這件事告知孫權，讓孫權牽制關羽，那樣樊城之圍就能解除了。《晉書·宣帝紀》記載：“孫權、劉備，外親內疏，羽之得意，權所不願也。可喻權所，令掎其後，則樊圍自解。”曹操聽了司馬懿的計劃，暗中聯絡孫權。果然，孫權派呂蒙先攻佔荊州，然後擒拿關羽，把關羽的頭顱獻給了曹操，樊城之圍得解。
司馬懿這一計策，不僅借東吳之力解了樊城之圍，而且還借孫權之手殺了關羽，真可謂一箭雙鵰，坐收漁翁之利。更重要的是破壞了孫、劉聯盟，改變了當時的戰略格局，掌握了主動權。也讓後來諸葛亮從兩路北伐中原的“隆中對”設想化為烏有。司馬懿此計，足可抵十萬大軍。
司馬懿雖然獻奇計立了大功，但他並沒有被曹曹操重用，因為曹操發現司馬懿“非久居人臣，有狼顧之象”，心裡十分忌諱，並提醒曹丕要提防司馬懿，不得不說曹操看人一向都很準。但因曹丕和司馬懿關係很好，總是維護他，司馬懿才得以平安。司馬懿也發現了曹操對自己的猜忌，於是開始收斂鋒芒，夾起尾巴做人。
在曹操晚年，圍繞世子之位的爭奪日益激烈，曹丕與曹植各有眾多支持者，朝堂之上形成了涇渭分明的兩大陣營，局勢錯綜複雜。司馬懿審時度勢，憑藉著敏銳的政治洞察力，認定曹丕更具成為儲君的潛力。一旦曹丕登上魏王之位，自己作為心腹，未來在曹魏政權中的地位與權力必將水漲船高。於是，他毅然決然地站在了曹丕一方，憑藉自己的謀略智慧，為曹丕出謀劃策。
司馬懿幫助曹丕結交朝中重臣，鞏固政治根基；在曹操對曹丕進行考驗時，又協助曹丕巧妙應對，展現出合適的才能與品德。最終，曹丕成功被立為世子，司馬懿也因此贏得了曹丕的深度信任與倚重，為自己後續在曹魏朝堂上的進一步發展築牢了根基。
公元220年，建安二十五年。曹操病逝，曹丕繼承魏王之位，不久後便廢漢稱帝，建立了曹魏政權，史稱魏文帝。在曹丕時代，司馬懿開始了飛速升職。曹丕即魏王位後，司馬懿受封河津亭侯，轉丞相長史。曹丕篡漢登基後，司馬懿被任命為尚書，不久轉督軍、御史中丞，封安國鄉侯。後來司馬懿又升任侍中、尚書右僕射，改封為向鄉侯，深度參與到了國家的核心政務之中。
司馬懿在曹丕時代可謂是一路高歌，成為當時炙手可熱的重臣。不過，由於曹丕的防範，司馬懿一直沒有掌控軍權。
公元226年，黃初七年。曹丕去世。臨終前，曹丕命司馬懿與曹真、陳群、曹休為輔政大臣。曹丕去世後，曹叡即位，史稱魏明帝，司馬懿被改封為舞陽侯。在魏明帝曹叡時代，司馬懿才在軍事上開始鋒芒萬丈，逐步成為權臣。
孫權得知曹丕去世後，命諸葛瑾、張霸兵分兩路進攻襄陽，自己親自率軍進攻江夏郡（今武漢市黃陂西南）。司馬懿帶兵擊退了孫權
