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操在面對各路諸侯時，就可以以朝廷的名義來發號施令，去制服那些雄踞一方的豪傑，在政治上佔據主動地位。
曹操經過深思熟慮，最終採納了程昱和荀彧的建議，毅然決定奉迎漢獻帝遷都許昌。這一舉措堪稱神來之筆，曹操由此形成了 “挾天子以令諸侯” 的戰略優勢，在政治格局上瞬間超越了眾多諸侯，使得其後續的發展如虎添翼，成為曹操走向霸業的重要轉折點，而程昱在此過程中的推動作用不可忽視。
曹操“挾天子以令諸侯，將大本營遷到了許縣，程昱被授予尚書一職，兼職東中郎將，領濟陰太守，都督兗州一切事宜。
公元198年，建安三年。劉備失去了徐州，前來歸附老朋友曹操。程昱眼光毒辣，看人非常準，他看出劉備絕非池中之物，就勸曹操直接把劉備殺了。《三國志·武帝紀》記載：“觀劉備有雄才而甚得眾心，終不為人下，不如早圖之。”奈何曹操中了兄弟情深的毒，迷之自信，死活不答應。
公元199年，建安四年。曹操派劉備去徐州攔截袁術，程昱跟郭嘉都勸說曹操，之前沒有殺劉備，如今還給他兵馬，他肯定會搞事情的。《三國志·魏書·程郭董劉蔣劉傳》記載：“昱與郭嘉說太祖曰：‘公前日不圖備，昱等誠不及也。今借之以兵，必有異心’。”曹操這才反應過來，派兵追趕劉備，可已經來不及了。果然，劉備剛到徐州，就殺了車胄，舉兵反叛曹操。曹操不聽程昱郭嘉的勸說，放走了劉備，這應該是曹操最後悔的事。一直到後來曹操去世，劉備都是反曹第一人。
公元200年，建安五年。程昱升遷振威將軍，這時曹操和袁紹在官渡正打得激烈，曹操把所有主力幾乎都派往了官渡前線。曹操手下的謀士，基本都跟在曹操的身邊出謀劃策，唯獨程昱常年獨自領兵在外，比起謀臣之名，程昱更像是獨當一面的將領。
官渡之戰期間，程昱率七百士兵防守前線的鄄城，曹操擔心程昱抵擋不住袁紹的攻擊，準備派兵增援程昱，但被程昱拒絕了，程昱認為袁紹擁有十萬兵馬，自以為所向無敵。現在見我兵少，一定輕視，不來進攻。如果增加我的兵力，人多了，袁紹肯定會來打我，咱們這點人根本擋不住，到時候損失就大了。曹操聽從了程昱的建議。
果然，事情真如程昱所料，袁紹聽聞程昱兵少，翻不起什麼大浪，便沒有來攻鄄城。程昱就這樣憑藉著自己的智慧和對敵人心理的精準揣摩，成功守住了城池，為曹操在官渡之戰中穩定了後方，解除了後顧之憂，也再次彰顯了他卓越的軍事謀略。
後來曹操對賈詡說：“程昱之膽，過於賁、育。”賁、育是指孟賁和夏育，二人是秦武王時的勇士，曹操如此評價程昱，可見程昱的確是膽識過人。
公元202年，建安七年。曹操在與袁紹的長期較量中逐漸佔據上風，袁紹在官渡之戰失敗後，不久便鬱鬱而終，但其留下的袁譚、袁尚二子卻繼承了袁家的部分勢力，並且為了爭奪冀州等地的控制權，兄弟二人反目成仇，內鬥不斷。
曹操看準時機，決定出兵討伐袁譚、袁尚，進一步削弱袁家的勢力。程昱此時集結了數千精兵，與曹操會合，一同參與這場戰役。在作戰過程中，程昱與李典等將領配合默契，發揮了重要作用。
曹操安排李典與程昱等將領以船運軍糧，保障前線的物資供應。可在運輸途中，卻遇到了魏郡太守高蕃率領士兵在河上屯兵，截斷了水道，導致軍糧運輸受阻，情況十分危急。程昱與李典商議後，果斷做出決定，他們不懼風險，毅然北渡河去攻打高蕃。程昱深知，若不能及時打通水道，前線的軍隊就會陷入缺糧的困境，後果不堪設想。而高蕃雖然佔據地利，但他們出其不意的進攻，很可能會打亂對方的部署。
事實證明，程昱和李典的決策是正確的，他們憑藉著勇猛和智謀，成功攻破了高蕃的防線，使得水道重新暢通，為最終擊敗袁譚、袁尚創造了有利條件，也為曹操徹底平定北方奠定了又一塊堅實的基石。
公元208年，建安十三年。曹操南征荊州，劉琮望風而降，劉備也被打得丟盔棄甲，逃往東吳求助。當時很多人都認為孫權肯定會殺劉備，程昱卻料定，孫權必定會利用劉備來抵禦曹操南下，等到劉備大勢已成，孫權就再也沒機會殺掉劉備了。後面發生的事情，和程昱所料的一樣。
曹操攻取荊州後，中原之地大致平定，曹軍勢力逐漸擴充。這時候曹操意氣風發，在一次聊天的時候，曹操撫摸著程昱的後背說：“兗州之敗，不用君言，吾何以至此？”聰明的程昱立即領會了曹操的意思，隨即急流
