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東晉時期，會稽郡上虞縣有一個美麗聰慧的女子，名叫祝英臺。祝家乃當地名門望族，英臺雖身為女子，卻自幼對讀書識字充滿了濃厚的興趣，羨慕那些能夠進入學堂接受教育的男子。然而，在那個“女子無才便是德”的年代，女子入學堂是不被允許的。
但祝英臺生性活潑，心中滿是對知識的渴望和對外面世界的嚮往，她不甘心被世俗的規矩束縛。於是，她靈機一動，想出了一個大膽的主意——女扮男裝外出求學。祝英臺將自己的想法告訴了父母，起初，祝父祝母堅決反對，他們擔心女兒在外會遭遇危險，更害怕她的身份被識破後會給家族帶來不好的影響。
可是祝英臺心意已決，她苦苦哀求父母，向他們保證會小心謹慎，照顧好自己。最終，祝父祝母實在拗不過她，只好勉強答應了。祝英臺欣喜若狂，精心準備了一番後，便帶著書童，踏上了前往杭州求學的路途。
一路上，祝英臺掩飾著自己的女兒身份，與書童相互照應，歷經了不少艱辛，終於來到了杭州的萬松書院。在這裡，她結識了許多志同道合的學子，其中有一個名叫梁山伯的青年，來自會稽郡鄮縣。梁山伯為人忠厚老實，勤奮好學，且生得眉清目秀，氣質不凡。
祝英臺與梁山伯初次見面，便有一種相見恨晚的感覺。兩人在書院裡同窗共讀，一起探討學問，一起在院子裡漫步吟詩，形影不離。無論是在課堂上，還是在課後的閒暇時光，都能看到他們相互交流、共同進步的身影。
隨著時間的推移，祝英臺與梁山伯之間的感情日益深厚。祝英臺在與梁山伯的相處中，漸漸被他的善良、正直和才華所打動，不知不覺間，心中萌生出了一種別樣的情愫。而梁山伯雖然對祝英臺的女兒身份毫無察覺，但他也十分珍惜與祝英臺之間的這份友情，將祝英臺視為自己最好的知己。
在書院的日子裡，他們一起度過了許多美好的時光。春天，他們會一同去郊外踏青，欣賞那漫山遍野的繁花；夏天，他們會在池塘邊乘涼，聆聽著蟬鳴蛙叫，談論著詩詞歌賦；秋天，他們會漫步在金黃的落葉中，分享彼此的心事；冬天，他們則會圍坐在溫暖的火爐旁，讀書寫字，互相鼓勵。
然而，快樂的時光總是短暫的。三年的求學生涯轉瞬即逝，祝英臺接到了家中的來信，父親催促她速速回家。祝英臺深知自己不能再繼續留在書院，心中滿是不捨。她知道，一旦離開，就很難再與梁山伯見面了，而且她也一直沒有勇氣向梁山伯表明自己的女兒身份和心意。
在離開的前一天，祝英臺心中五味雜陳，她既想向梁山伯傾訴自己的感情，又害怕遭到拒絕，更擔心自己的身份會給梁山伯帶來困擾。經過一番痛苦的掙扎，她終於決定在臨走前向梁山伯透露一些自己的真實身份，希望他能明白自己的心意。
於是，祝英臺找到梁山伯，與他一起漫步在書院的小徑上。她含蓄地對梁山伯說：“山伯兄，你我同窗三載，情同手足，如今我要回家了，心中實在不捨。我家中有個妹妹，與我長相頗為相似，性格也十分溫柔，我想為你做媒，不知你意下如何？”
梁山伯聽了，心中有些疑惑，但並未多想，只是真誠地說：“英臺兄，多謝你的好意，只是我如今尚未立業，還不想考慮成家之事。”
祝英臺聽了，心中一陣失落，但她仍不死心，繼續說道：“山伯兄，我這個妹妹與你十分般配，你若見了她，定會喜歡。你若有意，可在百日後到我家來提親。”
梁山伯見祝英臺如此堅持，便答應了下來。他雖然不明白祝英臺為何如此熱心地為自己做媒，但他相信祝英臺不會害他，只當是好朋友的一番好意。
第二天，祝英臺懷著沉重的心情離開了書院。梁山伯一直將她送到了長亭外，兩人依依惜別。祝英臺一步三回頭，眼中滿是淚水，心中默默祈禱著梁山伯能夠早日明白自己的心意，前來提親。
回到家中後，祝英臺每日都在盼望著梁山伯的到來。然而，她不知道的是，在她離開後不久，梁山伯在整理祝英臺的遺物時，偶然發現了一些蛛絲馬跡，這才恍然大悟，原來與自己朝夕相處了三年的祝英臺竟然是個女子，而她所說的妹妹就是她自己。
梁山伯又驚又喜，想起與祝英臺相處的點點滴滴，心中湧起一股強烈的愛意。他懊悔自己為何如此遲鈍，沒有早點發現祝英臺的女兒身份。於是，他迫不及待地收拾行囊，前往祝家提親。
可是，當梁山伯趕到祝家時，卻得知了一個令他心碎的訊息——祝英臺已經被父親許配給了馬文才。馬文才是當地的一個富
