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不久後病死。母親阿中帶著沒多大的兒子，也就是藤吉郎，改嫁到了另一戶農家，不久後又生了一個兒子，名叫小一郎，此人也就是之後的豐臣秀長，俗稱大和大納言。
通常親爹死了，母親改嫁，跟後爹又有了兒子，那麼你的日子絕對不會好過到哪裡去的。事實上秀吉確實也是這樣，接下來的那段日子，他離家出走，四處混日子：幹過農民，在今川家當過雜兵，在街頭擺過小攤，給商家做過雜活，甚至還參加過非法組織（山賊），可謂是生活經驗豐富，比明朝開國皇帝朱元璋還要強一點。朱元璋也就光是要飯來著，不過是利用職務之便四處走訪山川名嶽，跟工農兵樣樣通吃的秀吉比起來，確實有著一點差距。但是兩者也有共同之處：第一，人長得難看，第二，地位低下，所以又產生了第三個共同點……不招人待見。朱元璋暫且不說，秀吉在他那段流浪的日子裡，過得很是悽苦，因為長得像猴子，所以大家也不把他當人看，不管是嘴上還是心裡，都將他視為非人的“猴子”。
秀吉最終找到了他宿命中的主公……織田信長，那是在天文二十三年（1554年）的時候，剛開始的職務是小者。所謂小者，不是美少年擔任的那個“小姓”，而是雜人、下人的意思，不過他打雜的物件是織田信長本人，因此便有了不少能夠直接和領導接觸的機會。
不過，他最初接觸到的，卻是信長的兒子（庶長子）於勝丸。
於勝丸年紀小，不懂也不需要忌諱，看到秀吉這麼個怪模怪樣的類人猿，以為來了妖怪，拔出自己的隨身小刀便砍了過去。小朋友一邊砍一邊還自帶音響效果並且自己給自己加油鼓勁：“砍不死你這個怪物，砍不死你！”
秀吉不敢反抗，只能半擋半逃，幸好當時日本雖然有讓武士子弟佩刀的習慣，可對於年齡過小的孩子，給的不是真刀，而是塗上了銀箔的竹刀，不然秀吉可是要應了當年美濃守護大名土岐賴藝的一句話了：“一死以娛主，是為盡忠。”
兩人一個逃一個追，既沒仔細觀察逃跑的路線，也沒注意這一路上都有誰，於是跑著跑著，便跑到了信長的屋子跟前。
信長聽到吵鬧聲便走了出來，見此情況很自然地問兒子：“你在幹啥？”
於勝丸小朋友理直氣壯：“為民除害，清理妖怪！爹，這是一個猴子怪！”
信長看了一眼伏在地上嚇得不敢動彈的秀吉，當著其他侍奉在一旁的家臣的面，做了一個誰都想不到的動作……他給了於勝丸一個響亮的耳光！
“這是人，不是妖怪。”
鑑定完畢，領導回屋。
此時此刻跪在地上的秀吉，眼淚一點點地滴在地上，口中唸唸有詞：我是人，不是妖怪，我是人……
對於信長，他從最初的崇拜，變成了一種感動，從感動，變成了忠誠，從忠誠，變成了……
衝動。
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日本諸葛亮
衝動的秀吉看了看部下，七百人馬……七百個人和七百匹馬，還有家康給的一堆鐵炮。其實信長還是比較夠意思的，給你這麼點人這麼多馬，自然不指望你去打敗別人，只要拖夠時間，趕緊回來就行。
能回來就行？能活著回來那就要燒高香了！
對面是朝倉家的一萬兩千大軍，幹掉自己基本上等同於捏死幾隻螞蟻，所以秀吉一時間也不知道該採取什麼辦法。
要不，悄悄地逃走？木下小一郎提出了這個建議。
本來嘛，打得過就打，打不過就走是戰場上的基本常識，更何況現在碰到這種頭大的事，不用常識怕是解決不了了。
於是秀吉當機立斷：小的們，抄傢伙準備走人！三更造飯，四更飽餐，五更時候估摸著信長也該平安脫險了，大家一起開溜，悄悄地幹活，打槍地不要。
這是一場和命運的賭博：如果朝倉軍沒有發現木下秀吉軍的撤退，那麼大家都能保住這條命；如果朝倉軍發現，便只能死翹翹了。
當時場面一片混亂，上到大將（秀吉）下到小兵都在收拾東西準備逃命，只有一個人除外。
“先生，你怎麼還不收拾？來來，我幫你把書裝到袋子裡去。”大將秀吉一邊幫著他口中的那個先生收拾東西，一邊問道：“怎麼了？先生你好像在想點什麼啊？”
“嗯，我在想，怎麼樣才能讓我們大家都平安地回到美濃。”
這話一出口大家都笑了。
這個緊要關頭，除了趕緊收拾東西看準了機會跑路，再也沒有第二個活命的辦法了，就
