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信和其女婿潘元紹特別喜歡聚斂，大肆蒐羅金玉珍寶及古法書名畫，日夜歌舞自娛。
窮人乍富，也不是多麼反常。可怕的是，張士誠手下軍將也腐化至極，史載，這些軍爺們，“每有攻戰，輒稱疾，邀官爵田宅然後起。（將帥）甫至軍，所載婢妾樂器踵相接不絕，或大會遊談之士，樗蒲蹴鞠，皆不以軍務為意。及至喪師失地還，（張）士誠概置不問，已而複用為將。上下嬉娛，以至於亡。”
相比之下，老朱兢兢業業，朝夕不寐，逮誰殺誰，從嚴治軍，連他自己都說：“我無一事不經心，尚被人欺。張九四（士誠）終歲不出門理事，豈有不敗者乎！”
從前陳友諒要張士誠一起夾擊朱元璋，老張不出手。現在，老陳已敗亡，張士誠反倒來了精神。
1365年（元順帝至正二十五年）春，他派大將李伯升與朱元璋叛將謝再興一起，率馬步舟師二十餘萬，跨逾浦江，包圍諸全之新城，造廬室，建倉庫，預置州縣官屬，大作持久必拔之計。結果，朱元璋外甥李文忠與大將朱亮祖等人以少勝多，把東吳軍殺得丟盔卸甲，李伯升等人僅以身免。
朱元璋指揮若定，麾兵攻克泰州，數月後又擊下張士誠的發家之地高郵。
1366年（元順帝至正二十六年），徐達與常遇春會師攻淮安，克興化，淮地皆平。五月份，攻取了對老朱來講最有象徵意義的“龍興之地”濠州老家。
老朱親自至濠州，拜陵墓，宴父老。宴父老是真，省陵墓嗎，純屬瞎掰。他一家皆葬亂墳崗，席爛土淺，“龍鳳”之屍早已被野狗吞食，哪裡還找得到。
大好形式下，朱元璋集團內部仍不少人高估張士誠勢力，文臣之首的李善長就表示：“（張士誠）其勢雖屢屈，而兵力未衰，土沃民富，多多積蓄，恐難猝拔。”
武將徐達深諳主子意圖，進言曰：“張氏驕橫，暴殄奢侈，此天亡之時也，其所任驕將如李伯升、呂珍之徒，皆齷齪不足數，惟擁兵將為富貴之娛耳。居中用事者，迂闊書生，不知大計。臣奉主上威德，率精銳之師，聲罪致討，三吳可計日而定！”
老朱大喜，立命徐達出師。
1366年9月，朱元璋以徐達為大將軍，常遇春為副將軍，率二十萬精兵，集中主力消滅張士誠。
老朱多計，命二將不要先攻蘇州，反而直擊湖州，“使其疲於奔命，羽翼既疲，然後移兵姑蘇，取之必矣！”有如此偉大戰略家，不勝也難。
二將依計，徐達等率諸將發龍江，別遣李文忠趨杭州，華雲龍赴嘉興，以牽制張士誠兵力。諸將苦戰。
在湖州周圍，東吳兵大敗，大將呂珍及外號“五太子”的張士誠養子等驍勇大將皆兵敗投降，其屬下六萬精兵皆降。湖州城中的張士誠“司空”李伯升本想自殺“殉國”，為左右抱持不死，不得已也投降。
到了年底，在朱亮祖大軍逼迫下，杭州守將謝五（叛將謝再興之弟）也被迫開城門投降。如此，東吳左右膀臂皆失，平江（蘇州）成為孤城，面臨南西北三面被圍之勢。
平江城堅，一直打了十個月，才最終攻克。
在派軍出發打張士誠的同時，朱元璋派大將廖永忠“迎接”小明王，行於瓜州時，廖永忠入艙把韓林兒一刀砍死。然後把船鑿沉，施施然回來覆命。從此以後，朱元璋再也用不著打“龍鳳”年號。
殺韓林兒之事，當時後世不少人皆認定是朱元璋指使，但也有歷史研究者認為此舉實是廖永忠多事，醜表功媚主。朱元璋大可封韓林兒一個王號什麼的軟禁般養起來，用不著幹這麼“此地無銀三百兩”的小人事體。當時老朱算厚道，沒有像司馬氏對成濟那樣“嫁禍”於他，但估計心中很是鄙薄廖永忠的為人。
1367年，元至正二十七年，太祖吳元年，見圍城三月不下，朱元璋也不著急，從建康發來“最高指示”：“將在外，君不御，古之道也。自後軍中緩急，將軍便宜行之。”
徐達接書感奮，更加細心和賣命。
朱元璋見張士誠龜縮平江，志在必得，但也怕攻城死人太多。他原本之意就是圍之困之，讓老張最終不支出城投降。同時，老朱不斷派人送書城內，以錢繆、竇融相比擬，勸老張自動歸服。張士誠倔強，不報。
延至七月，張士誠見城中糧餘漸盡，他又是厚道好人，幹不出殺人為食的惡事，便率綽號“十條龍”的上萬親軍冒險突圍。
出城後，望見城左西吳兵隊陣嚴整，心虛不敢犯，便轉至舟門，向常遇春營壘殺來。這下可是遇到了
