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入其中，曾短暫依附於袁紹，更多情況下算是袁術陣營的人。
這種格局很有意思，用一句話總結就是“遠交近攻”，眼前的都是敵人，敵人的身後就是朋友，最終形成了夾擊和反夾擊的局面。以後，這種局面還會不斷變化，在打敗對方陣營裡的人後，同一陣營又開始廝殺。
現在，袁紹眼中的最大敵人是公孫瓚，而公孫瓚與袁術結盟，讓袁紹很惱火。待在南陽郡的袁術，在初平四年（193年）初突然向北運動，目標直指曹操的勢力範圍兗州。
關於袁術離開南陽郡另謀發展的原因，一種認為是袁術配合公孫瓚、陶謙的軍事行動，另一種認為是劉表給袁術施加了壓力。劉表不斷向北出擊，攻擊袁術的糧道，袁術在南陽郡發展困難。
這年春天，袁術親自帶兵進入陳留郡境內，陳留郡太守是張邈。說起來，僅在三四年前，袁紹、袁術、曹操、張邈都還是好朋友，在洛陽時常小聚。現在，卻要刀兵相見了。
在曹操擔任兗州牧之後，張邈的心態有了一些微妙變化，但支援曹操的立場總體上仍未改變。面對袁術這個不請自來的客人，他立即通報曹操，請求增援。
袁術開始行動後，黑山軍和於扶羅立即響應，在西北方的側翼給袁術助威。袁術的前鋒由劉詳率領，進駐到匡亭。
匡亭的位置，在陳留郡的平丘縣，這裡已深入陳留郡內一百多里，再往前就是曹操的後方基地東郡了。曹操不敢大意，親自引兵迎戰。
荀等人分析，劉詳北上只是袁術的試探性進攻，可以先圍住匡亭不打，看袁術下一步的反應。曹操採納，將匡亭圍住，袁術果然率軍北上增援。
曹操在平丘、東昏一帶擺下陣式，就等袁軍開到。曹軍以逸待勞，袁軍北上的只是一部，實力稍遜一籌，結果大敗，袁術退到封丘。封丘離關東聯軍會盟的地方酸棗不遠，也在陳留郡境內，曹操揮軍追趕，將封丘圍住。
這是一個機會，因為袁軍主力部隊還未趕到，袁術又是孤軍冒進，如果曹軍行動迅速一點的話，有可能將封丘城圍死，袁術就走不了了。但那將是一件很棘手的事，無論殺掉袁術還是將他活捉，都不符合曹操目前的利益。曹操決定圍城的時候留下一個缺口（未合）。
袁術倒也識趣，知道這是老朋友誠心放自己一馬，於是順著缺口突圍逃走。他逃向的地方是襄邑，仍然在陳留郡的地盤上，曹操不能不管，又追到襄邑。
袁術未等曹軍開到，主動撤到襄邑附近的太壽，這時袁術的增援部隊也趕到了。一敗再敗，袁術顏面盡失，他想這回不能再跑了，必須打一仗贏回面子。但是，這只是他的願望而已。
圍攻太壽雖然不像前幾次那麼容易，但曹軍仍然取得了勝利，他們採取的辦法是掘開附近的渠道，用水灌城。袁術不敵，放棄太壽，逃到寧陵。襄邑、寧陵相距不遠，曹操曾在這一帶募兵，這裡是曹操事業的起點。曹操帶兵再次追擊，袁術這回乾脆向九江郡逃去。曹操五戰五勝，把袁術徹底從陳留郡趕了出去。雄心勃勃的袁術深受打擊，沒想到自己一向頗為自負，親自領兵打仗水平居然這麼差，如喪家之犬般一路逃命。從此之後，袁術心中的雄圖大志銳減，不再奢望吞併中原、虎步天下，能偏安於淮南一隅他已經相當知足了。
由匡亭到寧陵，曹操現身說法地給老朋友上了一堂軍事課，把袁術打服了。
其實，袁術敢於輕軍冒進，在於有公孫瓚和陶謙的配合，他們原計劃統一行動，從各個方向同時向曹操施壓。袁術一直逃到九江郡都還納悶：另外那兩個哥們幹嘛去了？
其實，公孫瓚和陶謙並沒有失約。公孫瓚一邊與與袁紹艱苦對抗，一面派他任命的兗州刺史單經和平原國相劉備配合袁術的行動。單經率部進駐平原國，劉備率關羽、張飛、趙雲等人進駐高唐縣，這裡在平原國境內，正好位於東郡的北部，其中高唐縣距東郡的東武陽、東阿等地已經不遠了。
據陳壽記載，陶謙也參加了這次聯合軍事行動，他進駐的地方是發乾。但如果對照著地圖看一下，這似乎又是不可能的。發乾縣屬東郡，距曹操的後方基地東武陽不過四五十里路，陶謙能否將部隊佈防到這麼縱深的地方另當別論，身為徐州刺史的陶謙能否離開徐州，越過多個敵佔區，到千里之外的發乾縣來，就首先是個疑問。
也許發乾縣確實有徐州的小股部隊，但不是陶謙本人率領。
陶謙如果配合袁術、公孫瓚聯合行動，可行的方案是攻擊徐州的北鄰，即兗州刺史部的泰山郡、任城國、東平國、山陽郡等
