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曹操不能坐視不管，想派人會同徐州當地的駐軍阻擊袁術。正在謀劃脫離許縣的劉備聽說後，想辦法說服了曹操，讓曹操同意他去完成這項任務，曹操答應了。
曹操之所以答應，看中的是劉備的作戰能力和他在徐州一帶的影響力，加上劉備主動請纓，不便打擊他的積極性，所以就同意了。
更為重要的是，曹操大概認定派劉備此去不會有什麼風險，他覺得劉備不可能現在造反，以劉備現在的實力和呂布沒法比，呂布都讓自己消滅了，劉備更不在話下。如果劉備敢造反，那是死路一條。曹操認為，劉備是個聰明人，這種明擺著的形勢他不會看不清，不可能走出險棋來。
曹操如果沒有經過深思熟慮，也不會做出這樣重大的決定，所以曹操剛下完命令就後悔了的說法，可能性並不大。同時，劉備也不可能是逃出許縣的，他應該是帶著關羽、張飛等人，以及曹操撥給他的人馬浩浩蕩蕩開到徐州的。他去的地方也不會是小沛，而是下邳，劉備確實打出了造反的大旗，那是到了下邳之後的事。
曹操之所以對劉備做出了誤判，是因為他忽略了兩件事。一件是劉備在許縣期間跟朝中部分官員之間的來往，另一件是劉備與袁紹的關係。
劉備到了許縣後，雖然整天在曹操手下特務人員的嚴密監視之下，但作為與九卿級別相當的左將軍，劉備也不可能沒有一點社會交往活動。事實上，劉備還與朝中一些人來往密切，這些人裡，有幾位正在密謀推翻曹操的統治，結成了一個反曹小集團，其核心人物是董承。
董承的身份很特殊，他是靈帝劉宏生母董太后的侄子，這樣算來董承就是劉宏的表兄弟，是獻帝劉協的叔輩，是貨真價實的“董皇叔”。
當年董太后跟董卓拉親戚，董承便與董卓成為名義上的遠親，後來董承到涼州軍中發展。獻帝東遷過程中，董承一直忠心耿耿地護駕左右，他是獻帝身邊唯一手握兵權又可以信任的人。
董承還有一個身份——獻帝的岳父，他的女兒是獻帝目前的貴人。有了這層關係，董承與獻帝之間的關係更加緊密。
到了許縣後，獻帝的內心慢慢發生了一些變化。開始他對曹操也充滿了好感，在自己危難之際曹操能挺身而出，使朝廷不至於陷入困頓或離散，使大漢的皇統得以維續。
獻帝劉協此時還不到二十歲，他是在苦難中登上皇位的，年齡雖小但各種磨難經過了不少。同時，他也是個有遠大志向的皇帝，從地獄般的長安逃出來後，他越來越強烈地渴望劉漢江山能在他手中重新振興。
但遷都許縣以來，劉協心中的火焰一次次被壓制了下來，他越來越看清楚曹操擁戴自己只不過是想要這塊招牌，既沒有還政於他的意思，大事小事也從不向自己徵求意見。劉協有點憤懣。
建安四年（199年）三月，還在曹操從徐州回師的途中，劉協釋出了一項重要的人事任命，擢升董承為車騎將軍。車騎將軍相當於全國武裝部隊的副總司令（總司令是大將軍袁紹），董承此前擔任的是衛將軍，地位比車騎將軍差得多。
如果大家還有印象，應該記得此時車騎將軍一職由曹操本人兼任。劉協趁曹操遠征之機，突然任命自己的老丈人為車騎將軍，意味著曹操兼任的這個職務已經被免除。
這樣，下面的事就好理解了。幾個月之後，董承被人舉報策劃了一場謀殺曹操的事件，被牽涉到這件事裡的，還有長水校尉種輯、偏將軍王服等人。
如果把這一時期發生的很多事放在一起看，就會發現董承擔任車騎將軍一職決不是曹操的想法，否則不會剛給他升了官，就馬上翻臉。這項任命，應該是劉協的主意，也正是因為這項任命，要了董承的命。
曹操不允許有人動他的軍權，天子的岳父更不行。而劉協之所以任命董承為車騎將軍，一個解釋是他在賭氣，表達對曹操的不滿，表明他在有些事上仍然有發言權，但這樣就顯得他太年輕、太嫩了。另一個解釋是，他確實有一個計劃，想依靠董承一幫人除掉曹操。
儘管後一種可能也充滿疑問，如果劉協真有密謀的話，應該悄悄行事，為什麼還要高調地擢升董承的職務？但有許多記載支援後一種說法，一致認為董承、種輯、王服等的確有過密謀，而且是奉了劉協的密詔行事。種輯在《後漢書》裡說他是越騎校尉，《三國志》裡說他是長水校尉，都屬北軍五營之一，只是如今許縣的北軍應該僅存形式，所有軍隊包括天子禁衛軍的將領都是由曹操的人來擔任。偏將軍王服此前未見記載，想必不是曹操主力部隊裡的將領，也有的
