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要的戰役。
有人做過統計，曹操一生親自指揮的大小戰役和戰鬥共五十一次，其中勝四十三次，負八次，勝率超過百分之八十，在漢魏時代，這是一個驚人的成就。
打敗曹操的這八次，分別是由徐榮、呂布、張繡、孫權、劉備等人指揮，馬超、袁紹也分別小勝過一次，還有一次即孫劉聯軍在赤壁大敗曹操。這份戰績表雖然收錄了曹操一生五十多次征戰，但仍然存在很多遺漏，尤其是漏掉了一些雖然曹操沒有親自臨陣卻直接指揮的戰鬥，在這些戰鬥中，曹操的勝率明顯沒有那麼高了。
最早對曹操一生軍事成就做出系統性點評的也許是諸葛亮，在他的《後出師表》一文中有這樣一段話：曹操智計，殊絕於人，其用兵也，彷彿孫、吳。然困於南陽，險於烏巢，危於祁連，逼於黎陽，幾敗北山，殆死潼關，然後偽定一時耳……五攻昌霸不下，四越巢湖不成，任用李服而李服圖之，委任夏侯而夏侯敗亡。先帝每稱操為能，猶有此失……
這段話的意思是：曹操的智慧計謀，遠遠地超過一般人，他用起兵來就好像孫臏、吳起一樣。可是他卻曾在南陽受困，在烏巢處於險境，在祁連山上遭到危險，在黎陽被逼，幾乎在北山失敗，差一點死在潼關，後來才在表面上穩定了一段時間……曹操五次攻打昌霸沒有獲勝，四次渡過巢湖沒有獲得成功，任用李服，可是李服卻圖謀殺死他，委任夏侯淵，可是夏侯淵卻戰敗身亡。先帝常常稱讚曹操是個有才能的人，但他還有這些失誤的地方……
就是在這篇文章裡，諸葛亮說出了“臣鞠躬盡瘁，死而後已”那句名言。按照諸葛亮的評價，曹操雖然是當代的孫臏、吳起，但也有打敗仗的時候。諸葛亮舉了一些例子，尤其說到了五攻昌霸不下、四越巢湖不成，按照這個說法，曹操僅在這兩個地方就吃了九次敗仗。
諸葛亮此處並非貶低曹操，他想說的是現實中沒有常勝將軍，像曹操那麼厲害的人，也有打不贏的時候。
但是，《後出師表》是不是諸葛亮本人所作目前仍存在爭論，文中所提到的這些戰例則爭論更多。其中“五攻昌霸不下”比較含糊，至今沒有統一的說法。
不過，這也是有來歷的，昌霸雖然不像呂布、劉備、袁紹那樣知名，但對曹操來說卻更麻煩。官渡之戰後，曹操曾一度分出了不少精力來對付他。
一般認為，《後出師表》中所提的昌霸即是昌，跟臧霸一樣都是“泰山幫”的成員。如前所述，“泰山幫”是曹操集團內部一個特殊群體，他們名義上服從曹操實際上自由得多，曹操想徹底解決他們但終其一生都沒有找到合適的機會。昌多次叛而又降，降而又叛，這大概就是“五攻昌霸不下”的由來。
前面講過，曹操滅呂布後專門把臧霸找出來，任命他以及昌、孫觀、吳敦、尹禮等人為郡守、國相，讓他們防守青州、徐州一帶。昌被任命為徐州刺史部的東海郡太守，該郡相當於現在江蘇省東北部、山東省南部地區，範圍涵蓋今天的連雲港到棗莊一帶。
建安五年（200年）劉備脫離曹操在徐州起兵時，昌也宣佈起兵，配合劉備行動。曹操親征劉備，劉備逃到冀州，曹操急於回師官渡，無力追擊劉備，也沒有時間收拾昌，這大概是“五攻昌霸不下”的其中之一。
建安六年（201年），曹操取得官渡大捷的第二年，藉著向東面調兵以及給部隊搞拉練的機會，派夏侯淵分兵攻打東海郡的昌，派張遼為副將。曹軍將昌的大本營三公山圍了起來，昌依託有利地形堅守。
現在全國叫三公山的地方有很多處，昌守的三公山在哪裡已經不詳，應該位於蘇北、魯南一帶。當年曹操徵陶謙曾圍攻這一帶的郯縣，陶謙在外援劉備的幫助下打了一個漂亮的郯城保衛戰，曹軍攻城無果，被迫撤軍。如今曹軍又在昌面前一籌莫展，圍城數月，居然沒有打下來，曹軍準備的糧食眼看要吃完了。
夏侯淵考慮撤軍，但張遼不同意。張遼說：“最近我發現敵軍的箭和流石越來越少，大概這是昌心裡猶豫不定，不想力戰，我想試試能否把他招降。”夏侯淵沒有更好的辦法，就說那試試吧。
張遼來到三公山下，讓軍士朝上面喊話：“曹公有令，讓我來傳達！”昌聽到後，果然從山上下來跟張遼對話。張遼力勸昌投降，昌居然聽勸，表示願意投降。張遼為了取得昌的信任，主動提出一個人隨昌上山。
張遼到了昌的家，像老朋友一樣拜訪昌的家人。張遼的真誠打動了昌，昌隨張遼下了山，後來又一同拜見曹操。曹操對昌既往不咎，仍然讓他擔任東海郡太守。
