萬曆十五年

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特派專使赴蘇州祝賀存問，隨帶紋銀50兩、繡蟒綵緞一匹、其他綢緞4匹作為賀儀。當時申時行的健康情況已經不佳，但仍然掙扎著北向行禮如儀。他在奏本里表示感謝說，祝賀壽辰的聖旨已經供奉儲存，以為子孫傳家之寶，銀緞則全部壁還，因為他無顏接受這樣隆重的禮物。他身為皇帝的蒙師和首輔，但是未能克盡自己的職責。如果不是這樣，何至理應繼承大統的皇長子到現在還沒有在翰林院的官員那裡就讀？又何至京內外大量的缺官無人遞補？據說，萬曆讀完奏章以後感到悵惘，但仍然無意於接受這含蓄的勸諫。

申時行把他的書房命名為“賜閒堂”。上天已經賜給他閒暇，他就用來遊山玩水，寫字吟詩。可是很顯然，不論是站在太湖之濱看著無情的浪濤拍擊已被溶蝕的崖岸，還是坐在書房裡用典雅的韻文描寫著煙雨霏霏的江南暮春，他都沒有能忘情於世事。這23年中，他留下了一大批作品，在身後由家人結集鐫版，是為《踢閒堂集》。書中詩文內容涉及的各方面很廣泛；但是一有機會，對往事的回憶和感慨總是很自然地在筆下流露。詩文中有不少曖昧、隱晦甚至前後矛