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。曄與司徒左西屬王深宿廣淵許，夜中酣飲，開北牖聽輓歌為樂。義康大怒，左遷曄宣城太守。不得志，乃刪眾家《後漢書》為一家之作。在郡數年，遷長沙王義欣鎮軍長史，加寧朔將軍。兄皓為宜都太守，嫡母隨皓在官。十六年，母亡，報之以疾，曄不時奔赴；及行，又攜妓妾自隨，為御史中丞劉損所奏。太祖愛其才，不罪也。服闋，為始興王浚後軍長史，領南下邳太守。及浚為揚州，未親政事，悉以委曄。尋遷左衛將軍、太子詹事。
曄長不滿七尺，肥黑，禿眉須。善彈琵琶，能為新聲。上欲聞之，屢諷以微旨，曄偽若不曉，終不肯為上彈。上嘗宴飲歡適，謂曄曰：“我欲歌，卿可彈。”曄乃奉旨。上歌既畢，曄亦止弦。
初，魯國孔熙先博學有縱橫才志，文史星算，無不兼善。為員外散騎侍郎，不為時所知，久不得調。初熙先父默之為廣州刺史，以贓貨得罪下廷尉，大將軍彭城王義康保持之，故得免。及義康被黜，熙先密懷報效，欲要朝廷大臣，未知誰可動者，以曄意志不滿，欲引之。而熙先素不為曄所重，無因進說。曄外甥謝綜，雅為曄所知，熙先嚐經相識，乃傾身事綜，與之結厚。熙先藉嶺南遺財，家甚富足，始與綜諸弟共博，故為拙行，以物輸之。綜等諸年少，既屢得物，遂日夕往來，情意稍款。綜乃引熙先與曄為數，曄又與戲，熙先故為不敵，前後輸曄物甚多。曄既利其財寶，又愛其文藝。熙先素有詞辯，盡心事之，曄遂相與異常，申莫逆之好。始以微言動曄，曄不回，熙先乃極辭譬說。曄素有閨庭論議，朝野所知，故門胄雖華，而國家不與姻娶。熙先因以此激之曰：“丈人若謂朝廷相待厚者，何故不與丈人婚，為是門戶不得邪？人作犬豕相遇，而丈人慾為之死，不亦惑乎？”曄默然不答，其意乃定。
時曄與沈演之併為上所知待，每被見多同。曄若先至，必待演之俱入；演之先至，嘗獨被引，曄又以此為怨。曄累經義康府佐，見待素厚。及宣城之授，意好乖離。綜為義康大將軍記室參軍，隨鎮豫章。綜還，申義康意於曄，求解晚隙，復敦往好。曄既有逆謀，欲探時旨，乃言於上曰：“臣歷觀前史二漢故事，諸蕃王政以訞詛幸災，便正大逆之罰。況義康奸心釁跡，彰著遐邇，而至今無恙，臣竊惑焉。且大梗常存，將重階亂，骨肉之際，人所難言。臣受恩深重，故冒犯披露。”上不納。
熙先素善天文，雲：“太祖必以非道晏駕，當由骨肉相殘。江州應出天子。”以為義康當之。綜父述亦為義康所遇，綜弟約又是義康女夫，故太祖使綜隨從南上，既為熙先所獎說，亦有酬報之心。廣州人周靈甫有家兵部曲，熙先以六十萬錢與之，使於廣州合兵。靈甫一去不反。大將軍府史仲承祖，義康舊所信念，屢銜命下都，亦潛結腹心，規有異志。聞熙先有誠，密相結納。丹陽尹徐湛之，素為義康所愛，雖為舅甥，恩過子弟，承祖因此結事湛之，告以密計。承祖南下，申義康意於蕭思話及曄，雲：“本欲與蕭結婚，恨始意不果。與範本情不薄，中間相失，傍人為之耳。”
有法略道人，先為義康所供養，粗被知待；又有王國寺法靜尼亦出入義康家內，皆感激舊恩，規相拯拔，並與熙先往來。使法略罷道，本姓孫，改名景玄，以為臧質寧遠參軍。熙先善於治病，兼能診脈。法靜尼妹夫許耀，領隊在臺，宿衛殿省。嘗有病，因法靜尼就熙先乞治，為合湯一劑，耀疾即損。耀自往酬謝，因成周旋。熙先以耀膽幹可施，深相待結，因告逆謀，耀許為內應。豫章胡遵世，籓之子也，與法略甚款，亦密相酬和。法靜尼南上，熙先遣婢採藻隨之，付以箋書，陳說圖讖。法靜還，義康餉熙先銅匕、銅鑷、袍段、棋奩等物。熙先慮事洩，鴆採藻殺之。湛之又謂曄等：“臧質見與異常，歲內當還，已報質，悉攜門生義故，其亦當解人此旨，故應得健兒數百。質與蕭思話款密，當仗要之，二人並受大將軍眷遇，必無異同。思話三州義故眾力，亦不減質。郡中文武，及合諸處偵邏，亦當不減千人。不憂兵力不足，但當勿失機耳。”乃略相署置，湛之為撫軍將軍、揚州刺史，曄中軍將軍、南徐州刺史，熙先左衛將軍，其餘皆有選擬。凡素所不善及不附義康者，又有別簿，併入死目。熙先使弟休先先為檄文曰：
夫休否相乘，道無恆泰，狂狡肆逆，明哲是殛。故小白有一匡之勳，重耳有翼戴之德。自景平肇始，皇室多故，大行皇帝天誕英姿，聰明睿哲，拔自籓國，嗣位統天，憂勞萬機，垂心庶務，是以邦內安逸，四海同風。而比年以來，奸豎亂政，刑罰乖淫，陰陽違舛，致使釁起蕭牆，危禍萃集。賊臣趙伯符積怨含毒，遂縱姦凶，肆兵犯蹕，禍流
